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    Benzoin Benjuí

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    Moises Valdivia Baldomero
    Benzoin es un compuesto orgánico con la fórmula C14H12O2. Se presenta como cristales blanquecinos con un ligero olor a alcanfor. Se sintetiza a partir del benzaldehído mediante la condensación de benzoin. Sus principales usos son como precursor del bencilo, que se utiliza como fotoiniciador, y en la preparación de fármacos como la oxaprozina y la fenitoína.

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    Benzoin Benjuí

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    Benzoin es un compuesto orgánico con la fórmula C14H12O2. Se presenta como cristales blanquecinos con un ligero olor a alcanfor. Se sintetiza a partir del benzaldehído mediante la condensación de benzoin. Sus principales usos son como precursor del bencilo, que se utiliza como fotoiniciador, y en la preparación de fármacos como la oxaprozina y la fenitoína.

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    Benzoin Benjuí

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    Benzoin es un compuesto orgánico con la fórmula C14H12O2. Se presenta como cristales blanquecinos con un ligero olor a alcanfor. Se sintetiza a partir del benzaldehído mediante la condensación de benzoin. Sus principales usos son como precursor del bencilo, que se utiliza como fotoiniciador, y en la preparación de fármacos como la oxaprozina y la fenitoína.

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    Benzoin es un compuesto orgánico con la fórmula C14H12O2. Se presenta como cristales blanquecinos con un ligero olor a alcanfor. Se sintetiza a partir del benzaldehído mediante la condensación de benzoin. Sus principales usos son como precursor del bencilo, que se utiliza como fotoiniciador, y en la preparación de fármacos como la oxaprozina y la fenitoína.

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    benzoin Benjuí (compuesto orgánico)

    De Wikipedia, la enciclopedia libre


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    No confundir con benjuí (resina) .

    Benjuí

    Nombres

    Nombre IUPAC preferido

    2-hidroxi-1,2-difeniletan-1-ona

    Otros nombres

    2-hidroxi-2-fenilacetofenona

    2-hidroxi-1,2-difeniletanona

    Alcohol desílico

    Aceite de almendras amargas alcanfor

    Identificadores

    Número CAS 119-53-9 

    Modelo 3D ( JSmol ) Imagen interactiva

    Imagen interactiva

    3DMet B00286
    Referencia de Beilstein 391839

    CHEBI CHEBI: 17682 

    CHEMBL ChEMBL190677 

    ChemSpider 8093 

    Tarjeta de información ECHA 100.003.938

    KEGG C01408 

    PubChem CID 8400

    Número RTECS DI1590000

    UNII L7J6A1NE81 

    Tablero CompTox ( EPA ) DTXSID1020144 

    InChI[espectáculo]

    Sonrisas[espectáculo]

    Propiedades

    Fórmula química C 14 H 12 O 2

    Masa molar 212,248  g · mol −1

    Apariencia Cristales blanquecinos

    Densidad 1,31 g / cm 3

    Punto de fusion 134 a 138 ° C (273 a 280 ° F;

    407 a 411 K)

    Punto de ebullición 344 ° C (651 ° F; 617 K)

    solubilidad en agua Ligeramente soluble

    Solubilidad en etanol Ligeramente soluble

    Solubilidad en alcohol Soluble

    Solubilidad en éter Ligeramente soluble

    Solubilidad en cloro Soluble

    Peligros

    Declaraciones de peligro GHS H412

    Consejos de prudencia del P273 , P501


    SGA
    NFPA 704 (diamante de

    fuego)

    1
    1
    0
    Dosis o concentración letal (LD, LC):

    LD 50 ( dosis mediana ) 10.000 mg / kg

    Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan


    para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100
    kPa).

     verificar  ( ¿qué es   ?) 

    Referencias de Infobox

    Benjuí ( / b ɛ n z oʊ . Ɪ n / o / - ɔɪ n / ) es un compuesto orgánico con la fórmula PhCH


    (OH) C (O) Ph. Es una hidroxicetona unida a dos grupos fenilo . Aparece como cristales
    blanquecinos, con un ligero olor a alcanfor . La benjuí se sintetiza a partir
    de benzaldehído en la condensación de benjuí . Es quiral y existe como un par de
    enantiómeros: ( R ) -benzoína y ( S ) -benzoína.
    La benjuí no es un componente de la resina de benjuí obtenida del árbol de
    benjuí (Styrax) o la tintura de benjuí . El componente principal de estos productos naturales
    es el ácido benzoico .

    Contenido

     1Historia
     2Usos
     3Preparación
     4Referencias
     5enlaces externos

    Historia [ editar ]
    El benjuí fue informado por primera vez en 1832 por Justus von Liebig y Friedrich
    Woehler durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga , que
    es benzaldehído con trazas de ácido cianhídrico . [1] Nikolay Zinin mejoró la síntesis
    catalítica por condensación de benjuí durante su tiempo con Liebig. [2] [3]

    Usos [ editar ]
    Los principales usos de la benjuí son como precursor del bencilo , que es
    un fotoiniciador . [4] La conversión procede por oxidación orgánica utilizando cobre
    (II), [5] ácido nítrico u oxona . En un estudio, esta reacción se lleva a cabo con oxígeno
    atmosférico y alúmina básica en diclorometano . [6]
    La benjuí se puede utilizar en la preparación de varios fármacos,
    incluidos oxaprozina , ditazol y fenitoína . [7]

    Preparación [ editar ]
    La benjuí se prepara a partir de benzaldehído mediante la condensación de benjuí . [8]

    Referencias [ editar ]
    1. ^ Wöhler, Liebig;  Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der
    Benzoesäure". Annalen der Pharmacie  .  3 (3): 249–282. doi  :  10.1002 /
    jlac.18320030302 . hdl  :  2027 / hvd.hxdg3f  .
    2. ↑ N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der
    Benzoylreihe".  Annalen der Pharmacie . 31 (3): 329–332. doi  :  10.1002 /
    jlac.18390310312 .
    3. ↑ N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des
    Bittermandelöls"  .  Annalen der Pharmacie . 34 (2): 186-192.  doi : 10.1002 /
    jlac.18400340205 .
    4. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en la Enciclopedia de química
    industrial de Ullmann Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002 /
    14356007.a15_077
    5. ^ Clarke, HT;  Dreger.EE (1941). "Bencilo"  .  Síntesis orgánicas  .; Volumen
    colectivo  ,  1 , p.  87
    6. ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). "Una
    oxidación por aire muy simple y quimioselectiva de benzoínas a bencilos usando
    alúmina"  .  Arkivoc  .  06-1798JP: 102–106.[ enlace muerto permanente ]
    7. ^ Patente de Estados Unidos 2.242.775
    8. ^ Clarke, HT;  Dreger.EE (1941). "Bencilo"  .  Síntesis orgánicas  .; Volumen
    colectivo  ,  1 , p.  87

    Enlaces externos [ editar ]
     Síntesis de benjuí , Síntesis orgánica , Coll. Vol. 1, pág. 94 (1941); Vol. 1, pág. 33
    (1921)

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