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Contenido

OBJETIVO GENERAL......................................................................................................................3
OBJETIVOS ESPECÍFICOS...............................................................................................................3
FUNDAMENTO TEÓRICO..............................................................................................................3
PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................................................6
ACTIVIDADES................................................................................................................................7
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OBJETIVO GENERAL
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del
ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización.
Determinando posteriormente la pureza del producto obtenido, así como el rendimiento
alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Realizar la síntesis de la

aspirina. Determinar su punto

de fusión.

Purificar el producto obtenido por recristalización.

Determinar el rendimiento.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma
que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues
la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.

Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su
química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus
propiedades químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto
orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura
satisfactoria para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso
general entre los químicos orgánicos.

La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del
desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural. Puesto que es importante
comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar
nuestros conocimientos sobre la teoría estructural, examinaremos con algún detalle los hechos
en que se basa.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La

exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en
sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar.
En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Fórmula molecular. Número de isómeros. Estructura de Kekulé

El benceno tiene la fórmula molecular C 6H6. Por su composición elemental y peso molecular, se
sabía que el benceno tiene seis carbonos y seis átomos de hidrógeno. El problema era conocer
la disposición de esos átomos.

En 1858, August Kekulé (Universidad de Bonn) propuso que los átomos de carbono se pueden
unir entre sí para formar cadenas carbonadas a veces pueden ser cerradas, para formar anillos.
Como describió más tarde:
Actualmente representaríamos la estructura bencénica de Kekulé como III.

PROPIEDADES
FÍSICAS

El benceno es un
líquido incoloro, de
olor característico,
insoluble en el agua,
pero soluble en
alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas,
el caucho, etc. Es menos denso que el agua.

El benceno hierve a 80.1ºC y funde a 5.4ºC.

El benceno es toxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se
caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos con etanol,
éter, etc.

El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte más ligero que el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales

libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos
electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización
del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrado y caliente.

1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como

nombre base. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como
prefijos de la palabra benceno. Los bencenos monosustituidos se nombran
terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.
Derivados Disustituidos
Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-),
meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones
1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
 Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un
monosustituido notable, por ejemplo, tenemos:

Derivados polisustituidos
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre
números más bajos para los sustituyentes.

REACCIONES DEL BENCENO.- La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico,
nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son
las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno
son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro,
bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo

aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromático tenemos:

Halogenación.

la cloración y la bromación del benceno, se efectúan en presencia de un catalizador ácido

como el trihalogenuro férrico respectivo.

Sulfonación.

Es una reacción de gran importancia industrial, sobre todo en el campo de los detergentes. En
el laboratorio el benceno es sulfonado con ácido sulfúrico fumante, o sea, una mezcla de ácido
sulfúrico y anhídrido sulfúrico SO3.

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla
sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por
sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la
reacción inversa.

Alquilación del benceno con alquenos:

Si un alqueno entra en contacto con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo ácido,

se producirá una alquilación.

2. Ácido Acetilsalicílico
Aunque su nombre médico concreto sea más bien ácido acetilsalicílico (o
simplemente AAS), la realidad es que tendemos popularmente a conocerlo con el nombre de su
marca, que pasó finalmente a formar parte del uso común: aspirina. Consiste en un fármaco
perteneciente a la familia de los salicilatos, cuya historia se remonta a hace más de 100 años,
convirtiéndose así en el primer antiinflamatorio que se creó por vez primera. Desde entonces se han
venido utilizando, y consumiendo, toneladas de aspirinas en prácticamente todo el mundo. No
obstante, y aquí nos enfrentamos ante uno de los mayores riesgos que encontramos en el ácido
acetilsalicílico, presenta mucha facilidad de producir sangrados en el estómago, incluso a dosis
habituales y normales, pudiendo causar úlcera gástrica o duodenal, irritación gástrica, náuseas y
vómitos.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de

ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces
hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por
el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante
vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el
centro regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que se
absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS

íte Materiales íte Materiales

m m

1 Matraz de 5 Placa calefactora

fondo redondo

2 Trocitos de porcelana 6 Vidrio de reloj

porosa

3 Refrigerante 7 Espátula

4 Vaso de p.p 8 Lubricante

9 Pinzas 10 Soporte universal

6
 REACTIVOS

Ácido salicílico

Ácido sulfúrico

Anhídrido acético

Agua destilada

PROCEDIMIENTO. -

Añadir un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante. Introduciendo para

ello el matraz en un baño de agua calentado a unos 60-70 °C. 2.5 g de acido salicílico, 5 ml de
anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. El medio de reacción se mantiene a
60-70 °C durante 10 min. Comprobar la temperatura del baño con un termómetro. Pasado el
tiempo se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría. Se añade 25 ml de agua fría, se agita
y los cristales se recogen por filtración a vacío. Se observa la formación de una masa solida de
producto blanco. Se efectúa filtración al vacío. Se extiende el producto sobre el papel filtro y se
seca. Pesamos para determinar su rendimiento y determinamos su punto de fusión.

ACTIVIDADES

1.- CARACTERIZAR LAS PROPIEDADES TOXICOLOGICAS DE LOS REACTIVOS

Acido salicílico. -

Fórmula semidesarrollada C6H4OHCOOH

Fórmula molecular C7H6O3

Propiedades físicas

Apariencia Incoloro

Masa molar 138,121 g/mol

Punto de fusión432 K (159 °C)

Punto de ebullición 484 K (211 °C)

Propiedades químicas

Acidez 2.972 pKa

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución

electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.

Ácido sulfúrico. –

Otros nombres Tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno, Aceite de vitriolo, Licor de vitriolo, Espíritu
de vitriolo
Fórmula molecular H2SO4

Identificadores

Propiedades físicas

Apariencia Líquido aceitoso incoloro

Olor Inodoro

Densidad 1840 kg/m³; 1,83 g/cm³

Masa molar 98,08 g/mol

Punto de fusión283 K (10 °C)

Punto de ebullición 610 K (337 °C)

Presión de vapor 0.001 mmHg (20 °C)

Viscosidad 26.7 cP (20 °C)

Propiedades químicas

Acidez −3; 1.99 pKa

Solubilidad en agua miscible, exotérmico

Riesgos

Ingestión Irritación de garganta, erosión dental y estomatitis. Puede destruir la mucosa

gástrica y debilitar las paredes del estómago.

Inhalación Irritación de nariz, bronquitis, enfisema y edema pulmonar

Piel Irritación, quemaduras de segundo grado y dermatitis

Ojos Irritación, quemaduras y conjuntivitis

Anhidrido acético. –

Nombre IUPAC Anhídrido acético, anhídrido etanoico

Otros nombres Óxido de acetilo, óxido acético

Fórmula empírica C4H6O3

Masa molecular 102,1 g/mol

Estado físico/Color Líquido/Incoloro

Propiedades

Densidad 1,08 g/cm3 a 20 °C

Punto de fusión-73 °C (200 K)

Punto de ebullición 139 °C (412 K)

Solubilidad en agua Hidrólisis.

2.- ¿Cuantos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 5 gramos de ácido salicílico y 5
gramos de anhídrido acético?
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴.
𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
5𝑔 ∗ ∗ 180.158𝑔
∗ = 6.52𝑔
138.121𝑔 1 𝑚𝑜𝑙𝐴. 1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
3.- a) ¿Cuánto ácido salicílico se requiere para producir 150 kg de aspirina, suponiendo que
todo el ácido salicílico se convierte en aspirina?, b) ¿Cuánto ácido salicílico se requeriría si sólo
el 80% del ácido se convirtiera en aspirina?

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138.121𝑔

a) 150 ∗ 103𝑔 ∗ ∗ ∗
180.158𝑔 1 𝑚𝑜𝑙𝐴. 1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 115𝑘𝑔 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138.121𝑔

b) 150 ∗ 103𝑔 ∗ ∗ ∗
180.158𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴.𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
 100
¿ =143749,8612 g A . salicilico=143,75 Kg A . salicilico
80
4.- Explique el proceso con captura de pantalla en mínimo 12 diapositivas

1.4 de A. salicílico + y agregamos el A. acetico

1gota de A. fosfórico

lo tapamos y metemos junto a hielo

por 5 minutos

después lo metemos en hielo

y lo llevamos a filtrar

10
filtramos al vacío

y luego lo secamos

con papel filtro

una vez cristalizado repetimos

el procedimiento

12
 lo llevamos a filtrar

y tenemos la aspirina

hacemos pruebas con FeCl3

y sale perfecta
 Realizar un diagrama de flujo del video 1

SINTESIS DE LA
ASPIRINA

PESAMOS 5g DE
A.SALICILICO y
para la prueba
agregamos 10 ml de anhidrido acetico y 1 ml de H2SO4

Lo calentamos en filtramos al vicio

plancha y enfriamos a Tpara
ambiente
recolectar
para cristales
meterlo en ( lavando
hielo hasta que sale elutilizamos
olor acido) la primera salio
FeCl3
negativa

la segunda salio
positiva

14
 Realizar un diagrama de flujo del video 3

SINTESIS DEL
ACIDO ACETALSALICILICO

En un baño de precipita en un
agua baño de hielo

hacemos la solucion lo
agregamos al procedemos a la
reaccionar A. salicilico + anhidrido acetico metemos en etanol+ agua caliente
ultimo el acido sulfurico filtracion a presion reducida

lo filtramos a
presion reducida y pesamos y calculamos su pureza