he

Reacciones aldehidos atonal

y

① REDUCCION O HIDROGENACION CATALITICA (Ni, Pd, Pt)

⑭
(Hy
OH
& Ni Ni I
-
-C -CHg Hz -
CH3 CH
CHz -CH 0 H2 CH3-CH2 -OH
CH3
= -
+
+ -

↳
-
alcohol
prim. alcohol secund.

- H
I - Ht

-90
H -

H ⑦
MECANISMO:
-

Hy-c-0 - CH3-CHe-OH
it

Gando se le have una aidad a un aldehido se transf.a ac. carboilica

② OXIDACION (kMnOu) has

*

NO
atonas se didan.

0 !
11
4
kMnOy
CH3 - -

[0]H
+ ->
H250 y CH3 -c -

0 -
H

hirata

amton
⑪ HIDRATACION: pueden
OH
-
+

>
b

CH3-(CHalg -C -
H H-0H
+
-
CH3 -(CH218 -

CH -OH
-
 156!
hol:295!
VIII
be alcohols
adicion a aldehidos atomas.
UNIDAD

y CAP 3.

LOS ALDEHIDOS AL REACCIONAR CON ALCOHOLES EN PRESENCIA DE

UN CATALIEADOR, FORMA UNA ESTRUCTURA

L AMADA
INESTABLE HEMIACETAL, OWE
AL ADICONAR OTRO-OH SE TRANSFORMA EN ACETAL (ESTABLE)
A
L AS CETONAS IES PASA ALGO SIMILAR, PERO PRIMEROFORMA HEMICETALES Y WEGO CETALES

OH OH
Op ↑
Wi ~i
it
7
i) aldehido: hemiacetal
"
/ &
OcHs
CH3 "H
actal
H+
-

- CH3
+
1 H
0 H
CHOH
t
OCH3
-

↑ ⑰
- -H =-

->!
OCH3 OCH3 OCH3
OCHG
H20
CH3

&CHOH
+

CH3

Inthe
CH3
* H :I 1

A
0 H-

a) Atona.
> >
- e -
in
11y
!H OH -Ht OCHS OCH 3

hemicetal H20
->
15
OCH3
in
I

atal H
+
OCH3
-
 Raccion
aldehido o atona
con amina

PARA FORMAR IMINA

UNA TIENE QUE OCURRIR UNA ADICION NUCLEOFILA DE LA AMINA SOBRE EL CARBONILO

ELECTROFILO DEL ALDENIDO O CETONA. REACION

LA REQUIERE
PH ACIDO.

Flt
-
·H

CHz
-
ocz
11

C -
H -
For
-

Hy
-
-c
I
-

H =
Hz
H20 s
-

c -
H
= H3 -c

11
-

H- H3C -

C
11
-
H

* N
r

W N-CH3
H -

+ N -

CH3
N -

CH3
Ha c
-

↑!

LA REACCION PARA FORMAR IMINAS OCURRE SOW CON AMINAS PRIMARIAS NH2-R Y CHOOCO.
 aldehidory atonas)
Carbonilos, carbonos X, insaturador (no
By <-B

carbonito
of
->
EL CARBONILO ES EL CARBONO OUE ESTEEN ELGRUPO FUNCIONAL. H
* D
B
8

X
CARBONO
BES SIGVIENTE.
-

& ES EL OUE
= SE POSICIONA AL LADO DEL CARBONILO, EL EL

CUANDO
CY "grupo funcional 1, B-insaturado"
-

HAY SETIENE
UN ENLACE DOBLE ENTRE
B

LA POSICION DE GRUPOS FUNCONALES DE TENOR PRIORIDAD EN C & la

cambian nomenclatura.

OH
&

CH3CH2c -
CHH B-hidrotialolehido
CH3 B
Toutomeria
atomolica

SE TIENE UN EQUILIBRIO ENTRE CETONA ALQUEND- ALCOHOL, SONISOTEROS (formula).

Y
EL EOILIBRIO SE PRODUCE
TANTO EN TEDIO ACIDO CORO BASICO.

SETIENEN CONDICIONES, TENE ONE

HABER: 1) GRUPO CETO. 2) HEN Cx. 3) (x sp3.

+ H
H- H
- +

aido:N MH-
Ht 0
-
- In
CX

-mi

&

io]
e
it
D
11 H
baxico:
1) 0
↳
 R1 O

R1 ②
R
O
HY B- LikH Reglas importantes:
WIN WIH ->
R21 1)
Riaccion
aldotica
C4.
+
I en

-OH 2) Cx sp3.

ES UNA REACCON PERMITE

QUE FORMAR ENLACES CARBONO-CARBONO. SE JUNTAN 2 SUSTANCIAS

DANDO COMO PRODUCTO UN ALDEHIDO Y UN ALCOHOL. HAY + DE 1 MECANISMO POSIBLE

(ie,so
on it
Ro
11 -

ih
basico:
OHO RO
Whi
H20
re - Ra0H
hay toutomeria
carbono con

(RIHRA I
densidad e-

acido:
mutation
adicion

R
WA it
to -> ott -
R1
Whit
Ht
I R
↳
+

R
carbono con
x 0H -

dificiencia
e

!
R

hit
-LH
Condensacion
LIBERACION DE
aldolica:
ROLECULA BE AGUA.
basico...
a
Eata the
->

R
-1 HeD
+

Re

acido...
it a
L ~
OHz H2O
&Hen +

H20

E1
 exterioisomero s

estructurales
isomeros

de
Tipos carbohidrator

MONOSACERIDOS:(CHIOIn SON AZUCARES

-

SIMPLES.

·
S, EL AZUCAR TIENE (-CHO) ·
Si X TIENE (-cO)
UN ALDEHIDO, SE LLAMA "ALDOSA" SE LAMA "CETOSA"

aldetide politidrotilado" politidroiladla"

11
"atona

+
I asimetrico H
+
- 0
= ... esteroisonitor
+

H -
-

0H

I
d 0
9
H
=

- -
H

I
H -
-

0H H -
c -0H

H I -

de
Tipos monosacaridos:

SE SEGUN COWE
->

PUEDEN NOMBRAR CANTIDAD

LA DE TENGAN. EN FISCHER HAY OWE FISARSE EN EL

+
-

OH TAS LESANO DEL G. FUNCIONAL,

+ 0
=

- 0
=
-

SI ESTA LA DERECHA ES "D"Y SI

Isthe
A

~are
+
- 0
=

ESTA LA
A IEQUIERDA ES "L".
I
H - -
0H H -
-

0H
H -

C -

0H

s-
1 0H
H 0H
-
- -
-

i
A -
or

triosa pentosa hexosa