Taller Primera Fase (Plazo Geldres)

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y FORMALES

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA
ASIGNATURA: Química Orgánica II

“TALLER 1”
DOCENTE: María Eleana Vargas de Nieto
CUI
APELLIDOS Y NOMBRES:
Plazo Geldres Mariam Anthuanet 20220231
Arequipa – Perú
2023
TALLER PRIMERA FASE
1. Escriba los productos de las siguientes reacciones, indicando su mecanismo y el nombre
IUPAC del producto principal.
g)
2. Realizar las siguientes reacciones y dar el nombre IUPAC respectivo

a) ciclohexanona + C2H5MgBr ------>
b) 2,4-diclorobenzaldehido + NaCN /éter/H2O/HCl ------>
c) p-metoxibenzaldehido + NaBH4/CH3OH ------>

d) 1-fenilpentan-1-ol + CrO3 / H+ ------>
e) decan-1-ol + CCP/CH2Cl2 ------>
f) metilfenil éter + cloruro de butanoilo/AlCl3 ------>
g) 2-cloroetilbenceno + anhidrido acético /AlCl3 ------>
h) 2,6-dimetiloct-2-eno + 1) O3/2)H2O, Zn ------>

i) etanal + C3H7MgBr /éter seco ------>
j) 4-bromociclopenteno + 1)Mg,éter etílico/2) CO2/H3O+ ------>
k) cloruro de heptanoilo + ácido heptanoico ------>
l) cloruro de feniletanoilo + H2O /H+ ------>

3. El cocodrilo enano africano secreta una sustancia volátil, que se cree es una feromona
sexual, es una mezcla de estereoisómeros, cuál de los estereoisómeros es el que se muestra
a continuación. Dar el nombre IUPAC y CIP
IUPAC : 2,6-dimetilfenilnonan-2-ona
CIP: (2S,6R)-2,6-dimetilfenilnonan-2-ona
4. Diga una reacción de cómo podría obtener los siguientes compuestos

a) Bromobenceno ------> ácido benzoico
b) ácido m-metoxifeniletanoico ------> cloruro de m-metoxifeniletanoilo
c) 2-metilpropanamida a partir de un cloruro de acido
d) N-metiletanamida a partir de un anhidrido de ácido
e) N,N-dimetilmetanamida a partir de un éster metílico

5. Escriba una fórmula estructural para cada uno, con base en su nombre sistemático.
Hacer las estructuras y dar el nombre IUPAC respectivo
a) Ácido 2-hidroxipropanoico (mejor conocido como ácido láctico; se encuentra en la
leche agria y se forma en los músculos cuando se ejercitan).
b) Ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico (llamado también ácido mandélico; se obtiene a partir

de ciruelas, chabacanos y otras frutas).
c) Ácido tetradecanoico (llamado también ácido mirístico; se puede obtener de diversas

grasas).
d) Ácido 10-undecenoico (llamado también ácido undecilénico; se usa en combinación

con su sal de zinc para tratar infecciones causadas por hongos, como el pie de atleta).
e) Ácido 3,5-dihidroxi-3-metilpentanoico (llamado también ácido mevalónico; es un
producto intermediario importante en la biosíntesis de terpenos y esteroides).
f) Ácido (E)-2-metil-2-butenoico (llamado también ácido tíglico; es un componente de

diversos aceites naturales).
g) Ácido 2-hidroxibutanodioico (llamado también ácido málico; se encuentra en las

manzanas y en otras frutas).
h) Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (más conocido como ácido cítrico;

contribuye al sabor ácido de los cítricos)
i) Ácido 2-(p-isobutilfenil) propanoico (fármaco antiinflamatorio, mejor conocido como
ibuprofeno).
j) Ácido o-hidroxibencencarboxílico (mejor conocido como ácido salicílico; se obtiene

de la corteza del sauce).
6. Clasifique los compuestos de cada grupo por acidez creciente

a) ácido acético, etano, etanol, etanal
* etano>etanal>etanol> ác. acético
b) benceno, ácido benzoico, alcohol bencílico, benzaldehído
* benceno> benzaldehído> alcohol bencílico> ac. Benzoico>
c) 1,2-propanodiol, ácido propanodioico, ácido propanoico, propanodial
* propanodial >1,2-propanodiol >ácido propanodioico >ácido propanoico
d) ácido acético, etanol, ácido trifluoroacético, 2,2,2-trifluoroetanol, 2,2,2-tricloroetanol
* etanol>2,2,2-tricloroetanol>2,2,2-trifluoroetanol >ácidoacético>ácido trifluoroacético
7. Diga cómo puede obtener el ácido butanoico en cada uno de los siguientes compuestos
a) butan-1-ol
b) 1-clorobutano
c) cloruro de butanoilo
d) fenil propil cetona
f) octan-4-ona
8.
a) A partir del 1,3-dibromopropano con NaCN/H2O/H+/calor para obtener el 1,5-
pentanodioico
b) De bromobenceno a ácido benzoico
c) de 2-cloroetanol a ácido 3-hidroxipropanoico

9. Realice el producto de la reacción del ácido pentanoico con los siguientes reactivos
a) NaOH
b) NaHCO3
c) SOCl2
d) PBr3
e) alcohol bencílico, H2SO4
f) LiAlH4/éter etílico/H3O+
g) PhMgBr
h) CO2Cl2<
10. Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:
a) cloruro de 2-fenilbutanoílo f) 2-fenilbutanamida
b) anhídrido 2-fenilbutanoico g) N-etil-2-fenilbutanamida
c) 2-fenilbutanoato de butilo h) 2-fenilbutanonitrilo
d) butanoato de 2-fenilbutilo i) N-etil-3-metilbutanamida
e) 3-metilbutanamida j) N-etil-N-metil-3-metilbutanamida
11. Realice 5 aplicaciones de:
ÁCIDOS. HALOGENUROS ANHIDRIDOS

ALDEHIDOS CETONAS ESTERES AMIDAS NITRILOS
CARBOXILICOS DE ACIDO DE ACIDO
Formaldehido(metanal) Acetona: Acido acético: Cloruro de acetilo: Anhidrido Etil acetato: Acetamida: Acetonitrilo:
-fertilizantes -Disolvente -Producción del -Agroquímicos acético: -Disolvente de -Solvente -Disolvente de
-papel -Fabricación de vinagre -Farmacéuticos -Fabricación de pintura cromatografía
-conservante plásticos -Plásticos plásticos
Acetaldehído: Metil etil Ácido cítrico: Bromuro de acilo: Anhidrido Metil Urea: Benzonitrilo
-perfumes cetona -Acidulante -Usado como ftálico: salicilato: -Fertilizante -Productos
-tintes Disolvente de -Conservante reactivo químico. -Resinas de Aromatizantes farmacéuticos
pinturas. poliéster -Resinas
Benzaldehído: Ciclohexanona: Ácido Salicílico: Cloruro de Anhidrido Etil benzoato: Acetanilida: Cianuro de
-Saborizante Síntesis del -Cosméticos benzotriazolilo: succínico: -Fabricación Farmacéuticos sodio:
-Medicina nylon Cremas y lociones -Síntesis de -Producción de de fragancias -Extracción de
péptidos polímeros oro y plata
Butiraldehido: Acetofenona: Acido Benzoico: Cloruro de tionilo: Anhidrido Acetato de Benzamida: Propionitrilo:
-Fragancias -Perfumes -Conservante de -Convertir ácidos maleico: butilo: -Productos Disolvente
-Resinas sintéticas -Farmacéuticos alimentos y carboxílicos en -Síntesis de -Disolvente químicos
bebidas. cloruros de acilo resinas -Pinturas
Pentanal(valeraldehído) Diacetona: Ácido Oxálico: -Síntesis de Anhidrido Isobutirato de Acido Adiponitrilo:
-Saborizante -Disolvente -Limpieza de productos láurico: isopropilo aspártico: -Fabricación
-Acelerador de caucho -Fabricación de metales. químicos -Jabones -Disolvente -Aminoácido de poliamidas
resinas -Tintes -Detergentes en proteínas
. 12. Realizar la alquilación del éster malónico con (1. NaOEt/EtOH;2. C2H5Br) y la segunda
alquilación (1. NaOEt/EtOH;2. C3H7-CH-Br-CH3), posteriormente hacen la reacción con
la urea para obtener el pentobarbital (barbitúrico ilegal)
Acido-1-etil-2-propilpropanoico
13. Realizar la alquilación del éster acetoacético (3-oxo butanoato de etilo) con (R1. C3H7Cl
;R2. C2H5Br) dar el nombre IUPAC y CIP al producto principal.
14. NOMENCLATURA:
Feromona atrayente sexual del chinche de la madera

Feromona sexual de la polilla cerera
Hex-2-enal
Undecanal
Civetona (glándulas odoríferas del gato civeta africano)

cicloheptadeca-9-enona Jasmona se encuentra en el aceite de jazmín
3-metil-2(pent-2-en-1-il) ciclopent-2-en-1-ona
Citral presente en el aceite del limón Componente de la feromona de alarma de las abejas
3,7-dimetiloctan-2,6-dienal Heptan-2-ona
Ac. 4-oxo-6-iliden-7-isopropilocta-2,7-
Acido-2-(but-2-enilo)-bencendicarboxilico
dienoico
2-(but-2-enilo)-oxicarbonilbencenoico
3-(2-metiloxopropil)-nitrobencenamina
4-etil-1,7,10-dimetilundecan-1,5,8-ona
(4,4-dipropil)-ciclohex-2,3-enona
3,7-dimetiloctan-6-enal
Acido-5-amino-2-((17-hidroxioctadeca-9,12,15-
trienoil)amino)-5-oxopentanoico
Componente de la feromona sexual del macho de la

polilla macho oriental de la fruta
Cloruro de 2-fenilbutanoilo
Etil-3-fenilprop-2-enoato
15. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los compuestos siguientes:
a) Cloruro de 2-fenilbutanoílo e) 2-fenilbutanamida
b) Anhídrido 2-fenilbutanoico f) N-etil-2-fenilbutanamida
c) 2-fenilbutanoato de butilo g) 2-fenilbutanonitrilo
d) Butanoato de 2-fenilbutilo h) 4-ciano-6-hidroxi-heptanoato de isopropilo

16. Escriba una ecuación que indique la preparación de las siguientes amidas:
a) 2-metl propanamida a partir de un cloruro de ácido
b) N-metiletanamida a a partir de un anhidrido de ácido
c) N,N-dimetiletanamida a partir de éster metílico
BIBLIOGRAFIA:
Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8a ed.). Pearson.
Graham Solomons, T. W., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A. (2017). Solomons’ Organic Chemistry.
John Wiley & Sons.
Carboxílicos, Á. (s/f). pK de Moléculas. Ugr.es. Recuperado el 25 de septiembre de 2023, de
http://www.ugr.es/~quiored/doc/pka.pdf
WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA (5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL

HISPANOAMERICANA.

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DOCENTE: María Eleana Vargas de Nieto

Plazo Geldres Mariam Anthuanet 20220231

2. Realizar las siguientes reacciones y dar el nombre IUPAC respectivo

b) 2,4-diclorobenzaldehido + NaCN /éter/H2O/HCl ------>

c) p-metoxibenzaldehido + NaBH4/CH3OH ------>

e) decan-1-ol + CCP/CH2Cl2 ------>

f) metilfenil éter + cloruro de butanoilo/AlCl3 ------>

g) 2-cloroetilbenceno + anhidrido acético /AlCl3 ------>

h) 2,6-dimetiloct-2-eno + 1) O3/2)H2O, Zn ------>

j) 4-bromociclopenteno + 1)Mg,éter etílico/2) CO2/H3O+ ------>

k) cloruro de heptanoilo + ácido heptanoico ------>

l) cloruro de feniletanoilo + H2O /H+ ------>

4. Diga una reacción de cómo podría obtener los siguientes compuestos

b) ácido m-metoxifeniletanoico ------> cloruro de m-metoxifeniletanoilo

c) 2-metilpropanamida a partir de un cloruro de acido

d) N-metiletanamida a partir de un anhidrido de ácido

e) N,N-dimetilmetanamida a partir de un éster metílico

b) Ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico (llamado también ácido mandélico; se obtiene a partir

c) Ácido tetradecanoico (llamado también ácido mirístico; se puede obtener de diversas

d) Ácido 10-undecenoico (llamado también ácido undecilénico; se usa en combinación

f) Ácido (E)-2-metil-2-butenoico (llamado también ácido tíglico; es un componente de

g) Ácido 2-hidroxibutanodioico (llamado también ácido málico; se encuentra en las

h) Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (más conocido como ácido cítrico;

j) Ácido o-hidroxibencencarboxílico (mejor conocido como ácido salicílico; se obtiene

6. Clasifique los compuestos de cada grupo por acidez creciente

d) fenil propil cetona

b) De bromobenceno a ácido benzoico

c) de 2-cloroetanol a ácido 3-hidroxipropanoico

b) anhídrido 2-fenilbutanoico g) N-etil-2-fenilbutanamida

c) 2-fenilbutanoato de butilo h) 2-fenilbutanonitrilo

d) butanoato de 2-fenilbutilo i) N-etil-3-metilbutanamida

ÁCIDOS. HALOGENUROS ANHIDRIDOS

Feromona atrayente sexual del chinche de la madera

Civetona (glándulas odoríferas del gato civeta africano)

Componente de la feromona sexual del macho de la

b) Anhídrido 2-fenilbutanoico f) N-etil-2-fenilbutanamida

c) 2-fenilbutanoato de butilo g) 2-fenilbutanonitrilo

d) Butanoato de 2-fenilbutilo h) 4-ciano-6-hidroxi-heptanoato de isopropilo

Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8a ed.). Pearson.

John Wiley & Sons.

Carboxílicos, Á. (s/f). pK de Moléculas. Ugr.es. Recuperado el 25 de septiembre de 2023, de

WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA (5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL

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