Lípidos

 Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente

por C e H y generalmente también O; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden
contener también P, N y S.
 Es grupo sustancias muy heterogéneas que sólo tienen
en común estas dos características:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,
cloroformo, benceno, etc.
 Alta Energía y digestibilidad permiten ahorrar proteína
en alimento
Hidrofobicidad
 Estructura fundamentalmente hidrocarbonada (alifática,
alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-
H y C-C.
 Enlaces 100% covalente y momento dipolar mínimo.
 Al ser muy polar, con facilidad para formar puentes de
hidrógeno, no es capaz de interaccionar con moléculas
de agua.
 En lípidos, agua adopta en torno a ellas estructura muy
ordenada que maximiza las interacciones entre las
propias moléculas de agua, forzando a la molécula
hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula,
que también reduce la movilidad del lípido.
Función de Lípidos
 Reserva energética:
 Principal reserva energía de animales. Un gr. grasa 9,4
kilocalorías, proteínas y glúcidos sólo 4,1 kilocalorías por
gramo.
 Estructural:
 Lípidos forman bicapas lipídicas de membranas
celulares. Además recubren y proporcionan
consistencia a órganos y protegen mecánicamente
estructuras o son aislantes térmicos como tejido adiposo.
 Catalizadora, hormonal o mensajeros químicos:
 Facilitan determinadas reacciones químicas y esteroides
cumplen funciones hormonales.
 Transportadora:
 Se absorben en intestino gracias a emulsión de sales
biliares y transporte de lípidos por la sangre y linfa se
realiza a través de lipoproteínas.
 Acidos Grasos
 Son moléculas formadas por larga cadena (8 – 22)
hidrocarbonada de tipo lineal, y con número par de átomos
C. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-
COOH).
 Se conocen unos 70 AG clasificados en 2 grupos :
 AG saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Ej:
 Mirístico (14C); palmítico (16C) y esteárico (18C) .
 AG insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su
cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de
dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Ej:
 oléico (18C, 1 doble enlace) y linoleíco (18C y 2 doble
enlaces).
 Presencia de doble enlaces reduce punto de fusión.
 AG Saturados Más Comunes
Nombre Estructura Punto
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
 Principales AG Insaturados
Nombre Común Estructura Química ω

Acido Miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1ω-5

Acido Palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1ω-7

Acido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1ω-9

Acido Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2ω-6

Acido Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3ω-3

Acido Araquidonico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:4ω-6

Acido Eicosapentaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:5ω-3

Acido Erucico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1ω-9

Acido Docosahexanoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 22:6ω-3

 AG Insaturados
 A. carboxílicos de cadena larga con un o varios doble
enlaces entre átomos de C.
 Punto fusión grasas insaturadas < saturados. Margarina
satura doble enlaces por hidrogenación
 Posición 1ª insaturación indicada por w o n y número que
designa enlace desde final cadena (metil –CH3) donde se
encuentra:
 18:2 w 6 / 18:2 (n-6)
 Bioquímicos cuentan al revez desde grupo carboxilo:
 18:2 D 9,12
 2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración
cis o trans:
 cis: C del mismo lado de doble enlace. Causa doblez en
cadena. Limitan habilidad de empacarse juntos y afectan T
fusión.
 trans: C de lados opuestos de doble enlace. No se dobla
cadena forma similar a saturados.
 Mayoría de AG naturales son cis, trans mayoría artificiales.
Propiedades AG
 Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona lipófila:
cadena hidrocarbonada (-CH3 y -CH2-).
 Punto fusión: Depende longitud de cadena y número doble
enlaces, AG insaturados menor PF
 Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar ésteres con
grupos alcohol de otras moléculas.
 Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres formados
anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso).
 Autooxidación: AG insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde
existían los dobles enlaces covalentes.
Efectos Anfipáticos
Saponificación
 Aparte de AG hay 2 grupos: posean en composición AG (L.
saponificables) o no lo posean ( L. insaponificables ).
1. Lípidos saponificables
A. Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
B. Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
2. Lípidos insaponificables
A. Terpenos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
 Lípidos Simples
 Lípidos saponificables en cuya composición
química sólo intervienen C, H y O.
 Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 o 3 moléculas de AG
con 1 de glicerina. También se llaman
glicéridos o grasas simples
 Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón
 Según número AG, se dividen en:
 Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
 Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
 Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
Triglicérido
Funciones TG
 Energía Concentrada (dieta y
almacenamiento)
 Proveen AG esenciales
 Transporte de vitaminas liposolubles
(A,D,E,K)
 Aislamiento térmico y
amortiguamiento de órganos
 Membranas celulares
 Dan sabor y textura a alimentos
 Contribuyen a saciedad
 Lípidos Simples
 Céridos: Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena
larga, con alcoholes de cadena larga.
 En general sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas
las funciones que realizan están relacionadas con su
impermeabilidad al agua y con su consistencia firme.
 Plumas, pelo , piel, hojas, frutos, cubiertas de capa cérea
protectora.
 Una de las ceras más conocidas es la que segregan las
abejas para confeccionar su panal.
 Ciertos animales marinos de aguas polares utilizan cera
como almacén de energía.
Lípidos Complejos
 Lípidos saponificables en cuya estructura
molecular además de C, H y O, hay también N, P,
S o un glúcido.
 Principales constituyentes de doble capa lipídica
de membrana celular: también se llaman lípidos
de membrana.
 Son también moléculas anfipáticas.
Fosfolípidos
 Lípidos iónicos, compuestos por un glicerol, con 2 ácidos
grasos y un grupo fosfato
 Grupo fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a
otro grupo de átomos, que frecuentemente contienen
nitrógeno, como colina, serina o etanolamina y muchas
veces posee una carga eléctrica.
 Todas las membranas activas de las células poseen una
capa doble de fosfolípidos. Son las moléculas más
abundantes de la membrana citoplasmática.
 Los fosfolípidos más conocidos son: fosfatidiletanolamina,
fosfatidilinositol, ácido fosfatídico, fosfatidilcolina y
fosfatidilserina.
 También presentes en lecitina en un 50%
aproximadamente.
 Funciones de Fosfolípidos
 Componente estructural membrana celular: Carácter
anfipático permite que cabezas polares proyectan afuera,
para interactuar con moléculas proteicas y cola apolar al
interior de bicapa lipídica.
 Activación de enzimas: Participan como mensajeros en
transmisión señales a interior célula como diacilglicerol o
fosfatidilcolina que activa a una enzima mitocondrial.
 Componentes del surfactante pulmonar: Funcionamiento
normal de pulmón requiere aporte constante de fosfolípido
poco común dipalmitoílfosfatidilcolina.
 Componente detergente de bilis: Fosfolípidos, y sobre todo
fosfatidilcolina solubilizan colesterol. Disminución provoca
formación cálculos biliares de colesterol y pigmentos biliares.
 Síntesis sustancias de señalización celular: Fosfatidinol y
fosfatidilcolina actúan como donadores ácido araquidónico
para síntesis prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y
compuestos relacionados.
 Glucolípidos
 Lípidos complejos que poseen un glúcido. Forman parte
bicapas lipídicas de membrana celular, especialmente
neuronas. Presentes en cara externa membrana, realizan
función relación celular, receptores moléculas externas que
darán lugar a respuestas celulares.
 Principales glúcidos en glucolípidos: galactosa, manosa,
fructosa, glucosa, glucosamina, galactosamina y ácido
siálico.
 Glucolípidos más comunes están los cerebrósidos (donde la
porción glúcida está formada por galactosa o glucosa),
gangliósidos y sulfolípidos (monosacárido esterificado con
ácido sulfúrico).
 Cadena carbohidrato puede tener entre 1 y 15 monómeros
de monosacárido. Cabeza carbohidrato hidrofílica, y colas
de AG hidrofóbicas. En solución acuosa, glucolípidos
comportan igual que fosfolípidos.
 Las principales funciones de los glucolípidos en los organismos
vivientes son la del reconocimiento celular y como
receptores antigénicos.
Terpenos
 Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen
funciones muy variadas, entre los que se pueden
citar:
 Esencias vegetales como el mentol, el geraniol,
limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina.
 Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.
 Pigmentos vegetales, como la carotina y la
xantofila.
 Son hidrocarburos divisibles en unidades de
isopreno, mientras que los terpenoides exhiben
grupos funcionales presente en sus moléculas;
tales como; hidroxilo, carbonilos y carboxilos.
 Abundantes en naturaleza y muchos son
responsables del olor, color y resistencia al
ataque de microorganismos e insectos en la
madera de las plantas superiores lignificadas.
Esteroides
 Son lípidos que derivan del esterano.
 Dos grandes grupos:
 Esteroles:
Como el colesterol y las vitaminas D.
 Hormonas esteroideas: Como las hormonas
suprarrenales y las hormonas sexuales.
 Lípidos no hidrolizables, no saponificables,
contienen estructura química muy
particular, presentando cuatro anillos
condensados, designados por A, B, C, D.
 Varían por los grupos funcionales unidos
a los anillos
 Funciones Esteroides
 Reguladora: Regulan niveles sal y secreción de bilis
 Estructural: Colesterol parte membrana celular y Regula su
fluidez.
 Hormonal: las hormonas esteroides son:
 Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema
inmune) y mineralocorticoides (controlan excreción y
mantenimiento volumen sangre).
 Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y
sus derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
 Hormonas sexuales femeninas.
 Hormonas de muda: ecdysterona
 Vitamina D y sus derivados.
 Las hormonas esteroides tienen en común que:
 Se sintetizan a partir del colesterol.
 Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a
receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene
su lugar de acción en el ADN, activando genes o modulando
trascripción ADN.
Hormonas Sexuales
 Entre las hormonas sexuales se encuentran la
progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos
para la gestación y la testosterona responsable de los
caracteres sexuales masculinos
Hormonas Suprarenales

 Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la

cortisona, que actúa en el metabolismo de los
glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.
Prostaglandinas
 Las prostaglandinas son lípidos cuya
molécula básica está constituida por 20
átomos de carbono que forman un anillo
ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
 Las funciones son diversas. Entre ellas
destaca la producción de sustancias que
regulan la coagulación de la sangre y
cierre de las heridas; la aparición de la
fiebre como defensa de las infecciones;
la reducción de la secreción de jugos
gástricos. Funcionan como hormonas
locales.
Lipoproteínas
 Macromoléculas esféricas, formadas por núcleo
lípidos apolares (colesterol esterificado y
triglicéridos) y capa externa polar de fosfolípidos,
colesterol libre y proteínas.
 Sirven para el transporte de lípidos no solubles.
 Se clasifican en diferentes grupos según
densidad, a mayor densidad menor contenido
en lípidos:
 Quilomicrones
 Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
 Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
 Lipoproteínas de alta densidad (HDL)
VLDL

 Lipoproteínas de Muy Baja Densidad (Very low density

lipoprotein)
 Son lipoproteínas precursoras compuestas por
triacilgliceridos y esteres de colesterol principalmente.
 Sintetizadas en hígado y a nivel de capilares de tejidos
extra hepaticos (adiposo, mama, cerebro, glándulas
suprarrenales)
 Atacadas por enzima Lipoprotein Lipasa que libera
triacilgliceroles, convirtiéndolos en AG libres.
 Esta enzima es controlada por insulina.
 Producto de acción enzima aumenta concentración
relativa de colesterol para pasa a LDL
 LDL
 Lipoproteínas de Baja Densidad (Low
Density Lipoprotein)
 Se forma cuando VLDL pierden TG, y hacen
más pequeñas y densas, conteniendo altas
proporciones de colesterol.
 Muy alta en colesterol (mayor componente
de colesterol sanguíneo)
 Transporta colesterol desde hígado a resto
cuerpo, para ser usado
 Nivel alto LDL asociado con enfermedades
cardiacas
 “Colesterol malo", no debe ser usada: LDL
cumple una importante función en
organismo.
 HDL
 Lipoproteínas de Alta Densidad (High Density
Lipoproteinas)
 Son lipoproteínas más pequeñas y densas,
compuestas de alta proporción proteínas.
 Fabricadas por hígado e intestino y
alteradas en sangre: Hígado las sintetiza
como proteínas vacías y tras recoger el
colesterol incrementan su tamaño al circular
a través del torrente sanguíneo.
 Transportan colesterol desde tejidos al
hígado.
 Debido a que pueden retirar colesterol de
arterias, y transportarlo de vuelta al hígado
para su excreción, se le conoce como el
”colesterol bueno”.