Lipidos I

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Lípidos

Generalidades
Clasificación
Funciones
Fuentes alimentarias
Digestión, absorción y transporte
Metabolismo
Recomendaciones
Problemas relacionados con su ingesta
Recomendaciones
Lípidos: generalidades
 Sustancias químicas solubles en disolventes orgánicos
(benceno, éter, etc) e insolubles en agua.
 Lípidos = Grasas/Aceites = Ésteres de los ácidos grasos
con glicerol.
 Están formados por hidrógeno, carbono y oxígeno.
 Constituyentes importantes de la alimentación:
 Los triglicéridos son la forma de almacenamiento de las
grasas en los alimentos y en el organismo humano.
 Constituyentes importantes de la alimentación:
 Nutriente altamente energético (9 Kcal/g)
 Vitaminas liposolubles y los ácidos grasos esenciales
contenido en las grasas de los alimentos naturales
FUNCIONES

 Reserva energética
 Componentes de Membranas y aislantes
 Lubricantes y protectoras
 Hormonales
 Emulsionantes
 Regulador del metabolismo celular.
IMPORTANCIA BIOMEDICA
 En el cuerpo las grasas sirven como una fuente eficiente de
energía directa y potencialmente cuando están almacenadas
en el tejido adiposo.
 Como aislante térmico.
 Lipoproteínas son constituyentes celulares importantes que se
encuentran en la membrana celular y en las mitocondrias y
sirven como medios para transportar lípidos en la sangre.

 El conocimiento de la bioquímica de los lípidos es importante


en la compresión de muchas áreas biomédicas de interés, por
ejemplo OBESIDAD – ARTEROSCLEROSIS- y EL PAPEL
DE VARIOS ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS EN LA
NUTRICIÓN Y LA SALUD.
Lipids are non-polar (hydrophobic) compounds,
soluble in organic solvents.
Most membrane lipids are amphipathic, having a
non-polar end and a polar end.
Fatty acids consist of a hydrocarbon chain with a
carboxylic acid at one end.
A 16-C fatty acid: CH3(CH2)14-COO-
Non-polar polar

A 16-C fatty acid with one cis double bond between


C atoms 9-10 may be represented as 16:1 cis D9.
O
Double bonds in fatty 
 a C
acids usually have the 4
3 1 O
2
cis configuration.
Most naturally fatty acid with a cis-D9
occurring fatty acids double bond
have an even number
of carbon atoms.
Some fatty acids and their common names:
14:0 myristic acid; 16:0 palmitic acid; 18:0 stearic acid;
18:1 cisD9 oleic acid
18:2 cisD9,12 linoleic acid
18:3 cisD9,12,15 a-linonenic acid (an omega-3)
20:4 cisD5,8,11,14 arachidonic acid (an omega-6)
20:5 cisD5,8,11,14,17 eicosapentaenoic acid (an omega-3)
O

 a C
4
3 1 O
2

fatty acid with a cis-D9


double bond

There is free rotation about C-C bonds in the fatty acid


hydrocarbon, except where there is a double bond.
Each cis double bond causes a kink in the chain.
Rotation about other C-C bonds would permit a more
linear structure than shown, but there would be a kink.
Lípidos: Clasificación
 Según su composición química:
 Triglicéridos
 Fosfolípidos
 Colesterol
 Según sus propiedades físicas:
 Sólidas
 Líquidas
 Según su función:
 Grasas de almacenamiento
 Grasas estructurales
LIPIDOS SIMPLES:
a. unidades no esterificadas : ácidos grasos y alcoholes grasos.
b. Esteres de las Unidades Anteriores mono, - di y triacilgliceridos o grasas
neutras.
c. Derivados de ácidos de importancia funcional: Prostaglandinas,
Tromboxanos y Leucotrienos.

LIPIDOS COMPLEJOS: Esteres de ácidos grasos que contienen otros


grupos químicos además de un alcohol y un ácido graso. Fosfolipidos –
Glicolípidos – Lípidos Conjugados

LIPIDOS TERPENOIDES O INSAPONIFICABLES: Terpenos y


Aromas - Esteroides – Retinoles y carotenoides – Tocoferoles –
Poliprenilquinonas.

OTROS LIPIDOS: Esteres de Colesterol - Esteres de Vitamina A –


Esteres de la Vitamina D.
RELACIÓN CON LOS ACIDOS GRASOS
 Ácidos grasos: Ácidos carboxílicos de cadena larga saturada o insaturada.

 Lípidos derivados de ácidos grasos: Alcoholes grasos – las esfingosinas


(amino alcoholes) – prostaglandinas (araquidónico).

 Lipidos que contienen ácidos grasos: Triglicéridos o triacilgliceroles –


Fosfolipidos y Glicolípidos
- Grupos: Ceras
Grasas Neutras o acilgliceroles: EL GLICEROL
Glicerofosfolipidos: Glicerol – ácidos grasos – ácido fosfórico – y
componentes polares.
Esfingolípidos
 Lípidos no relacionado con los ácidos grasos: terpenos ( 2 a 6 Isoprenos)
 Carotenos (8 isoprenos) Esteroides: Estructura ciclica.
Lípidos: Ácidos grasos
Moléculas formadas por una parte ácida (COOH) y una
cadena de carbono. Poco solubles en agua : 10 C.
Solubles en : Alcalino -----Jabones
 Longitud cadena de  Presencia o no de dobles
carbono enlaces
 Cadena corta (<6 C)  Saturados
 Cadena media (6-12 C)  Monoinsaturados
 Cadena larga (>12 C)  Poliinsaturados (esenciales)

Absorción y Síntesis
transporte
 Tipos de ácidos grasos
 Saturados (sólidas): laúrico, mirístico, palmítico,
esteárico.
 Monoinsaturados (líquidas): ácido oleico.

 Poliinsaturados (líquidas): ácido linoleico, acido


linolénico y acidos n-3.

C C C C C C C C C C C C C C C C C C

Saturados Monoinsaturado Poliinsaturado


Ácidos grasos: Fuentes alimentarias
TRIGLICERIDOS O TRIACILGLICEROLES

1. ACILGLICEROLES NEUTROS O ACILGLICEROL (Glicérido): Son los lípidos más


abundantes, están formados por un Alcohol, el glicerol que se esterifica con
uno o dos o casi siempre tres ácidos grasos.

2. GRASAS : TRIESTEARINA ---------------OBESIDAD

ACEITES: TRIOLEINA

1. CERAS: Son ésteres de ácidos Grasos con un alcohol de Cadena larga. En general
son sólidos e insolubles en agua, con función protectora de células y tejidos.

Impermeabilizante - Reduce Infecciones ( Frutos).

Ceras de Colesterol con ácidos grasos saturados e insaturados.

Arteriosclerosis.

1. EJEMPLO : PALMITATO DE MIRICILO


Triglicéridos
MONOACILGLICEROLES – DIACILGLICEROLES - TRIACILGLICEROLES

FUNCIONES:
Forma parte del tejido
adiposo
Enérgetica
Sosten visceral
Vehículo de las vitaminas
liposolubles
Precursores de otros lípidos
Comportamiento alimentario
LIPIDO NEUTRO
GLICEROFOSFOLIPIDOS
Son lípidos complejos formados: Glicerol, Acidos grasos,
Ácido fosfórico, y Componentes Polares : Base nitrogenada,
Aminoácido – Alcohol.

Importantes: Membranas Biológicas. Agua: Emulsiones.

ÁCIDO FOSFATIDICO: Dos ácidos graso (saturado –insaturado)


Glicerol
Ácido Fosfórico.

Ejemplos: Fosfatidilcolina (Lecitina), Fosfatidiletanolamina,


fosfatidilserina, Fosfatidilinositol. Cardiolipinas.

Medio Acuoso : Liposomas


Glycerophospholipids
CH2OH
Glycerophospholipids
(phosphoglycerides), are common
H C OH
constituents of cellular membranes.
They have a glycerol backbone. CH2OH
Hydroxyls at C1 & C2 are esterified glycerol
to fatty acids.
An ester forms
when a hydroxyl Formation of an ester:
reacts with a O O
carboxylic acid,
R'OH + HO-C-R" R'-O-C-R'' + H2O
with loss of H2O.
Phosphatidate
O

O H2C O C R2

R1 C O CH O

H2C O P O

O
phosphatidate

In phosphatidate:
 fatty acids are esterified to hydroxyls on C1 & C2

 the C3 hydroxyl is esterified to Pi.


O

O H2C O C R2

R1 C O CH O

H2C O P O X

O
glycerophospholipid

In most glycerophospholipids (phosphoglycerides),


Pi is in turn esterified to OH of a polar head group (X):
serine, choline, ethanolamine, glycerol, or inositol.
The 2 fatty acids tend to be non-identical. They may
differ in length and/or the presence/absence of double
bonds.
O

O H2C O C R2

R1 C O CH O CH3
+
H2C O P O CH2 CH2 N CH3

O CH3

phosphatidylcholine

Phosphatidylcholine, with choline as polar head


group, is an example of a glycerophospholipid.
It is a common membrane lipid.
O

O H2C O C R2

R1 C O CH O

H2C O P O

O H

OH OH
H OH
OH H
phosphatidyl- H H
inositol H OH

Phosphatidylinositol, with inositol as polar head group, is


another glycerophospholipid.
In addition to being a membrane lipid, phosphatidylinositol
has roles in cell signaling.
O
Each glycerophospholipid
includes O H2C O C R2

 a polar region: R1 C O CH O
glycerol, carbonyl of H2C O P O X
fatty acids, Pi, & the
polar head group (X) O
glycerophospholipid
 2 non-polar hydrocarbon
tails of fatty acids (R1, R2).
polar
Such an amphipathic lipid "kink" due to
may be represented as at double bond non-polar
right.
Amphipathic lipids in
association with water form
complexes in which polar
regions are in contact with
water and hydrophobic Bilayer Spherical Micelle
regions away from water.
Depending on the lipid, possible molecular arrangements:
 Various micelle structures. E.g., a spherical micelle is a
stable configuration for amphipathic lipids with a conical
shape, such as fatty acids.
 A bilayer. This is the most stable configuration for
amphipathic lipids with a cylindrical shape, such as
phospholipids.
ESFINGOLÍPIDOS
 La Esfingosina un Aminoalcohol de cadena larga, integra dos
clases fundamentales de lípidos complejos: Los
Fosfoesfingolipídos y los Glicoesfingolípidos, Formados
por
 Cerámidos: esfingosina + ácido graso.

 Cerámido+ Ácido Fosfórico+ Base Nitrogenada (colina) :


 Fosfoesfingolipidos

Esfingomielina: Fibras
nerviosas,
Cerámidos + azúcares: Glicoesfingolípidos. Cerebrósidos:
Cerámido + hexosa
Gangliosidos: CERÁMIDO + HEXOSA + HEXOSAMINA.
Esfingolipidosis: Acumulación esfingolípidos.
OH OH
H
H2 C C CH
Sphingolipids are derivatives of the
H3N+ CH
lipid sphingosine, which has a long
hydrocarbon tail, and a polar domain HC
that includes an amino group.
(CH2 )12
OH OH
sphingosine CH3
H
H2 C C CH
The amino group of sphingosine can
NH CH form an amide bond with a fatty acid
carboxyl, to yield a ceramide.
O C HC
Ceramides usually include a polar
R (CH2 )12 head group, esterified to the terminal
ceramide CH3
OH of the sphingosine.
CH3 O
H2 H2 
+
H3C N C C O P O

Sphingomyelin, a CH3 O OH
ceramide with a phosphocholine H
H2C C CH
phosphocholine or sphingosine NH CH
phosphethanolamine
head group, is a O C HC
common constituent of fatty acid R (CH2 )12
plasma membranes Sphingomyelin CH3

Sphingomyelin, with a phosphocholine head group, is


similar in size and shape to the glycerophospholipid
phosphatidyl choline.
CH2OH
A cerebroside is a OH O
sphingolipid H
H O
OH
OH
(ceramide) with a H H H2C
H
C CH
monosaccharide
H OH NH CH
such as glucose or
galactose as polar O C HC

head group. R (CH2 )12


cerebroside with
A ganglioside is a -galactose head group CH3
ceramide with a polar
head group that is a complex oligosaccharide, including the
acidic sugar derivative sialic acid.
Cerebrosides and gangliosides, collectively called
glycosphingolipids, are commonly found in the outer leaflet
of the plasma membrane bilayer, with their sugar chains
extending out from the cell surface.
Fosfolípidos
FUNCIONES:
Componentes de la membrana
celular(lecitina) y vaina mielina
(esfingomielina)
Intervienen en la coagulación
(cefalina)
Lipoproteinas
1.2 Dipalmitoilfosfatidilcolina,
Cubierta pulmonar surfactante.

 Muy utilizados en la fabricación de


alimentos.
LIPIDOS ESTEROIDES

 Son derivados Isoprenoides que


contienen el anillo tetracíclico estereano
de 17 carbonos
Ciclopentanoperhidrofenantreno.
 Sustancias de importancia Biológica:
 Esteroles
 Acidos y Sales Biliares.
 Hormonas Esteroides.
Cholesterol, an
important constituent
of cell membranes,
has a rigid ring
system and a short
branched HO
hydrocarbon tail. Cholesterol

Cholesterol is largely hydrophobic.


But it has one polar group, a hydroxyl, making it
amphipathic.
Colesterol

27 carbonos.
Origen animal.
El problema no es su Responsable de la Arteriosclerosis
presencia sino su exceso.

FUNCIONES:
 Ácidos biliares
 Síntesis de hormonas
esteroidales y vit D
 Forma parte estructural de
las membranas.

El colesterol se mide, previa extracción con disolventes


orgánicos, por la reacción de Liebermann - BURCHARD
 Lípidos Terpenoides: Vitaminas liposolubles: A, E, K.

 Lípidos carotenoides: Beta caroteno, hidrocarburo precursor


de la Vitamina A y La Luteína, pigmento del cuerpo lúteo
femenino.

 Ácidos y sales Biliares: Son poderosos emulsionantes de


las grasas y coadyuvan eficazmente a su digestión. Las
sales biliares son amidas de un ácido biliar y un aminoácido
(Glicina o taurina) Ejemplo Glicolato de Sodio

 Hormonas: Exposición.
Lípidos exógenos: digestión, absorción,
transporte

Bilis LINFA
Q (CL)
Ácidos grasos
Grasa emulsionada
Glicerol
CM-CC
SANGRE

Lipasas Absorción
intestinal
Lípidos: transporte exógeno y endógeno y destino

Hígado HDL(CE)

Tejidos extrahepáticos
Sistema linfático Quilomicrones
Quilomicrones remanentes VLDL
(TG>CE) (CE>TG) (TG>CE) LDL (CE)

+ Lipoproteínlipasa - + Lipoproteínlipasa -
Tejido adiposo y músculo Tejido adiposo y músculo
Ingesta HC
-Trigliceridolipasa + Catecolaminas
Insulina Corticoides
Nefa-albúmina Glucagón
Metabolismo de los lípidos
Q
VLDL, Grasa Reserva

Glicerol AG
Alfa glicerol-fosfato Ciclo Lynen
vía glucolítica Acetil-Coa
Período interdigestivo
Glucosa Oxidación
Almacenamiento Ciclo de Krebs
Oxidación Período postpandrial C. cetónicos
Ciclo de Krebs

Reesterificación AG Colesterol y derivados


Recomendaciones lípidos

 30-35% del aporte calórico total

 Grasa saturada <10% (7-8%)


 Grasa monoinsaturada >10 (14-16%)
 Grasa Poliinsaturada <10% (7-8%)

 <300 mg de colesterol día


Lípidos: problemas relacionados con
su ingesta

• Necesidades aumentadas de Acido


Linoleico:
• Embarazo
• Lactancia
• Pacientes riesgo cardiovascular

•Exceso de Lípidos se relaciona


con:
•Obesidad
• Hiperlipidemias
• Enfermedad cardiovascular
Lípidos: aspectos a recordar
• Los lípidos son básicos en la alimentación; el problema
está en su consumo excesivo.
• Controlar alimentos elaborados con aceite de coco y
palma..
• El consumo elevado de grasa saturada aumenta los
niveles de colesterol.
• La principal fuente alimentaria de colesterol son los
huevos.
• La grasa que contienen los alimentos contribuyen
decisivamente en su textura, aroma y palatibilidad.
• El contenido en grasa de la dieta no debe superar el
30% de las calorías totales ingeridas.

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