Prof: Vantroi Morillo: Qui Org II Unidad I: Los Aldehídos

Prof: Vantroi Morillo
Qui Org II
Unidad I : Los Aldehídos
ALDEHíDOS
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo,
C=O . Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo
carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por
lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente, es decir,
que el verdadero grupo funcional es , que suele escribirse, por
comodidad, en la forma —CHO.
El más simple de los aldehídos es el Metanal
• Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas
son los compuestos más sencillos con el grupo carbonilo, hay
otros muchos compuestos que contienen también en su
molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones
atómicas, constituyen su grupo funcional característico.
• Entre estos compuestos podemos citar:

ácidos carboxílicos, —CO—OH;
halogenuros de acilo, —C—X,
ésteres,—CO—OR,
amidas, —CO—NH2 , etc.,
sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele
utilizarse en sentido restringido para designar
exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y

penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.
• - El punto de ebullición de los aldehídos es en general más

alto que el de los hidrocarburos de peso molecular
comparable ; mientras que sucede los contrario para el caso
de los alcoholes así acetaldehído con un peso molecular 44
tiene un punto de ebullición de 21 °C, mientras que el etanol
de peso 46 hierve a 78°C.
• -La solubilidad en agua de los aldehídos depende de
la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono
tienen una solubilidad significativa como sucede en
los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.
• A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la

cadena de hidrocarburos que forma parte de la
estructura comienza hacer dominante y la solubilidad
cae bruscamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Reducción a alcoholes: Por contacto con hidrógeno en
presencia de ciertos catalizadores, el doble enlace carbono =
oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de
hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo
hidroxilo típico de los alcoholes.
• Reducción a hidrocarburos :Los aldehídos pueden ser

reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos
y en presencia de catalizadores. En la reducción de Wolff-
Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente
reductor y etóxido de sodio como catalizador, el resultado de
la reacción produce una mezcla de etano agua y nitrógeno.
• Polimerizacion: Los aldehídos tienen una marcada
tendencia a polimerizar, el formaldehído por
ejemplo, polimeriza de forma espontanea a
temperatura ligeramente superior a la de la
congelación (-92°C).
• Reacciones de adición: Los aldehídos también sufren

reacciones de adición en los cuales se rompe la
estructura molecular del aldehído y el agente
reaccionante se agrega a la molécula para la
formación de un nuevo compuesto.
USOS EN MEDICINA E INDUSTRIAL
El formaldehído o metanal es un compuesto químico más
específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente
volátil y muy inflamable, de fórmula H₂C=O. Fue descubierto en 1867
por el químico alemán August Wilhelm Von Hoffman.
Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A
temperatura normal es un gas incoloro de un olor penetrante, muy
soluble en agua y en ésteres.
Las disoluciones acuosas al 40% se conocen con el nombre de Formol
que es un liquido incoloro de olor penetrante y sofocante, estas
disoluciones pueden contener alcohol
metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líq
uido; su punto de ebullición es -21 °C.
CONT. USOS DE LOS ALDEHÍDOS
• Los aldehídos están presentes en numerosos productos

naturales y grandes variedades de ellos son de la propia
vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído
Los usos principales de lo aldehídos:

• -Plásticos
• -Solventes
• -Pinturas
• - Perfumes
• -Esencias.
RIESGOS PARA LA SALUD
Riesgos:
-Irritación de la piel y los ojos
-Efecto irritante de las mucosas
-El grado de toxicidad
-Algunos son mutágenos químicos y otros, alérgenos
-También tienen la capacidad de producir un
efecto hipnótico
-El contacto prolongado con esta sustancia
(acetaldehído)
puede dañar el epitelio de la cornea
-A altas concentraciones produce cefalea, estupor,
bronquitis, y edema pulmonar
-Su ingestión causa nauseas, vómitos, diarrea,
-Lesiones oculares
Método de obtención
Oxidación de un alcohol primario
Método de obtención
Oxidación de un alcohol primario
+ H2O
Reacción
Hidrogenación catalítica
+ H2 ------Pt CH3-CH2-OH
Ejemplo
+ H2 ------Pt. CH3-CH2 -OH

Nomenclatura de Aldehídos
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -
ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario
especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa
el extremo de la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea

el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono
del ciclo que contiene el grupo aldehído o carbonil.
Cuando el grupo aldehído es sustituyente se le nombra formil
Aplicación de la Nomenclatura para nombrar
Aldehídos
Cont. Nomenclatura
Ejemplos de ejercicios
Cont ejemplos de ejercicios

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• Entre estos compuestos podemos citar:

• Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y

• - El punto de ebullición de los aldehídos es en general más

• A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la

• Reducción a hidrocarburos :Los aldehídos pueden ser

• Reacciones de adición: Los aldehídos también sufren

• Los aldehídos están presentes en numerosos productos

Los usos principales de lo aldehídos:

+ H2 ------Pt. CH3-CH2 -OH

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea

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