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    TRAVAUX DIRIGES DE CHIMIE ORGANIQUE (CARBONYLES)

    L2PC UFR SET, UNIVERSITE DE THIÈS

    Exercice 1 : Trouver les inconnus du système suivant


    A
    alcool

    KMnO4

    O
    D 1) 2CH3Li 1) CH3MgBr B
    acide carboxylique C CH3 nitrile
    2) H3O+ 2) H2O

    1) O3
    2) H2O, Zn

    C
    alcène, C9H16

    Exercice 2
    a) Décrire le mécanisme de la réaction d’une solution aqueuse de cyanure de sodium sur la
    butan-2-one. (De l’acide est ensuite ajouté pour terminer la réaction).

    b) Décrire le mécanisme de la réduction de l’acétophénone par le borohydrure de sodium,


    NaBH4.

    Exercice 3 : Trouver les inconnus


    OH

    C CH3
    H

    KMnO4

    Br2 KOH
    B A C
    NaOH

    NaNH2

    CH3-CH2-Br
    D E
    Exercice 4: Comment peut-on réaliser la transformation de la pentan-3-one en:
    a) 3-Chloropentane
    b) Acide propanoique
    c) 3-phénylpentane-3-ol
    d) Acétone

    Exercice 5 : le composé connu sous le nom de lactone qui est un ester cyclique est obtenu en
    utilisant l’oxydation de Baeyer-Villiger à partir de la cétone cyclique. Suggérer un mécanisme de
    la réaction suivante.

    O O

    C6H5CO3H O

    Cyclopentanone Pentanolide (lactone)

    Exercice 6 : la réduction de wolff-Kishner du composé ci-dessous donne un produit A. le traitement


    de A avec l’acide m-chloroperbenzoique donne le composé B. Ce dernier réduit avec du LiAlH4
    donne le composé C. l’oxydation du composé C avec de l’acide chromique donne le composé D
    (C9H14O). Identifie les composés A à D dans cette séquence.

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