UE1-chimie-7-Chaîne Hydrocarbonnées

UE1 – chimie – 7 – chaines hydrocarbonées – Pr Lecouvey - ../../17 - ..h..
UE1 : CHIMIE
COURS 7 – chaines
hydrocarbonées
/ ! \ RECAP / ! \
Tuteur :
Date- heure – durée du cours :
Prof :
Nombre de questions au concours :

QCM :
QCS :
QTA :
Points importants *** au concours :
1/26
1ère partie : Les alcanes
2ème partie : Les alcènes
Molécule de (Z) Pent-2-ène

I. Généralités
II. Propriétés physiques
III. Propriétés chimiques

A. Réactions d’additions électrophiles
B. Réactions d’addition radicalaire
C. Epoxydation suivie d’une hydroxylation
D. Electrocyclisation : réaction de Diels Alder
E. Réaction de coupure
F. Réaction de substitution en α de la double liaison
3ème partie : Les alcynes
I. Généralités
II. Propriétés physiques
III. Propriétés chimiques

A. Propriétés communes avec tous les alcynes
B. Propriétés particulières des alcynes vrais
A TOI DE JOUER
 ACC
 ASTUCES, pour répondre rapidement et sans erreurs
 Correction détaillée
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1ère partie : Les alcanes
Généralités
 Hydrocarbures saturés
 Formule générale : CnH2n+2
 Structure : les carbones sont hybridés en sp3, d’où une structure tétraédrique.
 Composés à très faibles réactivités, utilisés pour des réactions de combustion
 Il y a une libre rotation autour de la liaison C-C
2ème partie : Les alcènes
I. Généralités
 Hydrocarbures éthyléniques/Oléfines/Hydrocarbures insaturés
 Formule générale : CnH2n
 Structure :
- Double liaison c=c dans le plan
- Liaison σ : recouvrement axial
- Liaison π : recouvrement latéral des orbitales Pz
- Angle dièdre = 120 °
 La liaison π est plus réactive qu’une liaison σ : elle est la liaison réactive de la molécule,
elle réagira en premier.
 Stéréoisomères possibles par absence de rotation autour de la double liaison ainsi que
des Diastéréoisomères Z/E (d’où des propriétés physico-chimiques différentes)
II. Propriétés Physiques

Les alcènes ne sont pas associés, il n’y a donc aucune liaison intermoléculaire
 Température de fusion et d’ébullition augmentent avec le nombre de carbones
 Insolubles dans l’eau
 Très faiblement acide, font des bases très fortes
 Polarité :
- Faible polarité et faibles moment dipolaire
- Les groupements donneurs augmentent la réactivité de C=C, alors que les
groupements attracteurs la diminuent
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III. Propriétés Chimiques

La double liaison π est le siège de nombreux types de réactions :
 Réactions d’addition électrophiles (rupture de la liaison π)
 Réactions d’addition radicalaires (rupture de la liaison π)
 Réactions de coupure de chaine, ce sont des réactions d’oxydation (rupture des liaisons
π et σ)
 Réactions électrocycliques (rupture de la liaison π)
A noter que les réactions d’addition peuvent être :
 Régiosélectives : cas d’une réaction qui affecte majoritairement une position donnée du
substrat parmi plusieurs autres positions, d’où formation d’un produit majoritaire et
d’isomères de constitution
 Stéréospécifiques : cas d’une réaction qui conduit majoritairement ou exclusivement à

un des stéréoisomères produits.
 Stéréosélectives : Cas d’une réaction qui conduit exclusivement à un seul stéréoisomère.

Autrement dit, une réaction stéréosélective est stéréospécifique mais la réciproque est
fausse.
A. Réactions d’addition électrophile
Avec Y+ l’électrophile et Nu- le nucléophile
La double liason joue le rôle de nucléophile. Cete raction suit deux

mécanismes selon le réactif choisi.
 Soit une addition Cis (ou syn), qui est une addition du même côté
par rapport au plan de la molécule.
1. Stéréochimie
4/26
 Soit une addition Trans (ou anti), qui est une addition du côté
opposé au plan de la molécule.
Si on obtient deux carbones asymétriques dans le produit, il y a

donc deux énantiomères possibles.
Il est possible que les réactions d’addition électrophiles passent par un

carbocation, d’où une réaction en deux étapes.
 1ère étape : Formation du carbocation (par addition de

l’électrophile). C’est une étape équilibrée et qui est la plus lente :
2. Mécanisme c’est l’étape cinétiquement déterminante.
Général
 2ème étape : Réaction rapide et totale du carbocation plan avec le
nucléophile.
Le carbocation formé suit alors la règle de Markovnikov, ce qui signifie

que :
 L’électrophile se fixe sur le carbone le moins substitué par des

groupements électrodonneurs (+I ou +E), d’où formation du
carbocation le plus stable, le plus substitué par de groupements
électrodonneurs.
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3. Réactions
Hydrogénation Catalytique
Alcène + H2 + Catalyseur ⟶ Alcane
 Catalyseurs (métaux) indispensables à la réaction : Platine (Pt), Nickel (Ni), Cobalt (Co),
Rhodium (Rh), Palladium (Pd)
 Réaction de réduction des Alcènes
 Absorption de H2 sur la surface du catalyseur, c’est une phase hétérogène (réaction entre
un solide et un liquide)
 Addition Cis / Syn, Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective

Addition d’hydracides par voie ionique
Alcène + HX (= HCl, HBr, Hl) ⟶ Dérivé Halogène
 Solvant : CCl4
 Passage par un carbocation (suit la règle de Markovnikov)
 Réaction Régiosélective, Réaction Non Stéréospécifique
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Hydratation
Alcène + H2O ⟶ Alcool
 H2O est un nucléophile
 Catalyseur : L’acide sulfurique H2SO4 qui libère l’H+ électrophile
Addition d’alcool
Alcène + Alcool ⟶ Ether
 Catalyseur : H2SO4 : H+
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Halogénation
Alcène + X2 ⟶ Dérivé Halogéné
 Impossible avec F2 (explosion) et I2 (réaction endothermique)
 La liaison X-X se polarise à l’approche de C=C (chargé négativement par polarisation

induite) : obtentions de charges partielles de X-X (δ+ et δ-)
 Passe par un intermédiaire ponté cyclique, pas de carbocation
 Addition Trans / Anti, Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective
Addition de l’acide hypochloreux
Alcène + ClOH ⟶ Chlorhydrine
 Préparation de ClOH : Cl2 (dichlore) +NaOH (soude) → ClOH + NaCl
 La liaison Cl-OH est polarisée. Cl (δ+) est l’électrophile et s’additionne en premier. Passe
par un intermédiaire ponté cyclique : l’intermédiaire chloronium. Pas de carbocation. OH
est le nucléophile, attaquant la face opposée au pont
 Addition Trans / Anti, Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective,

Réaction Régiosélective
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Hydroxylation
Alcène + KMnO4 dilué ⟶ Diol Cis (α-glycol)

Ou Alcène + OsO4
 Impossible avec F2 (explosion) et I2 (réaction endothermique)
 La liaison X-X se polarise à l’approche de C=C (chargé négativement par polarisation

induite) : obtentions de charges partielles de X-X (δ+ et δ-)
 Passe par un intermédiaire ponté cyclique, pas de carbocation

Hydroboration suivie d’une oxydation (1er cas)
Alcène + B2H6 ou BH3 ⟶ trialkylborane + H2O2, OH- ⟶ Alcool
 BH3 est l’espèce réactive (un acide de Lewis avec une lacune électronique), B2H6 est la
forme dimérisée. Il y a libération de 3 ions hydrures H-.
 1ère étape : addition de B2H6, d’où formation d’un trialkylborane. H et B s’additionnent

du même côté et en même temps (mécanisme concerté à 4 centres)
 2ème étape : oxydation par H2O2 (eau oxygénée) et OH-
 La fonction OH de l’alcool final se trouve sur le carbone le moins substitué par de forme
groupements électrodonneurs : C’est une réaction anti-Markovnikov.
 Addition Cis / Syn, Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective, Réaction

Régiosélective
9/26
Hydroboration suivie d’une hydrolyse acide (2ème cas)
Alcène + B2H6 ou BH3 ⟶ trialkylborane + CH3COOH ⟶ Alcane
 1ère étape : idem qu’à la réaction précédente : on obtient du trialkylborane.
 2ème étape : hydrolyse acide par l’acide acétique CH3COOH (un acide carboxylique) qui
transfère un hydrogène sur le borane.
 On obtient und alcane dont les 2 H sont du même côté. Le produit est le même lors d’une
hydrogénation.
B. Réactions d’addition radicalaire

Addition d’hydracide par voie radicalaire
Alcène + HBr et péroxydes ⟶ Dérivé Halogéné
 Les péroxydes (R-O-O-R) ou les UV produisent des radicaux libres utilisés comme
catalyseurs (cette étape d’initiation est indispensable à la réaction).
 Le Br • s’additionne en premier sur le carbone le moins substitué par des éléments

électrodonneurs, puis H• s’additionne.
 Obtention du dérivé halogéné le moins substitué.
 Réaction anti-Markovnikov = effet Karash, Réaction NON Stéréospécifique,

Réaction Régiosélective (inversé par rapport à l’addition par voie ionique)
10/26
C. Epoxydation suivi d’une hydroxylation

Epoxydation
Alcène + peracide (RCOOOH) ⟶ Epoxyde (Oxyrane)
 Le peracide se forme par oxydation d’acide carboxylique : RCOOH +H2O2/H+ = RCOOOH

De plus, CH3-COOOH = acide peracétique
 Pas de réaction si la double liaison est conjuguée avec des groupements

électroattracteurs.
 Addition Cis/Syn, Réaction Stéréospécifique (l’alcène Z donne un époxyde Z et

inversement avec un alcène E qui donne un époxyde E), Réaction Stéréosélective
Hydroxylation
(ouverture de l’époxyde en milieu acide ou basique)
Epoxyde + NaOH (nucléophile : OH) ⟶ Diol Trans

Ou Epoxyde + H3O+ (nucléophile : H2O)
 Les cycles à 3 chainons sont très réactif et s’ouvrent facilement. Les OH sont en
position anti.
 En milieu basique : Réaction Anti/Trans, Réaction Stéréospécifique, Réaction

Stéréosélective
 En milieu acide : Passage par un carbocation, Réaction NON Stéréospécifique
11/26
D. Electrocyclisation : réaction de Diels Alder
Diène conjugué + Diénophile ⟶ Cyclohexène
 Réaction entre un diène conjugué (π-σ-π) et un diénophile (un alcène)
 C’est une cycloaddition en une étape (pas d’intermédiaire réactionnel), catalysé

uniquement par la chaleur
Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective
E. Réaction de coupure
(La double liaison est coupée)
Oxydation Brutale = coupure oxydant

(Réactions NON stéréospécifiques)
(KMnO4 concentré à chaud ou K2Cr2O7 + H2SO4 concentré)
KMnO4 concentré à chaud

Ou K2Cr2O7 + H2SO4
concentré
Alcène ⟶ Cétone + Acide Carboxylique
 Si R3=H, il se forme du HCOOH
KMnO4 concentré à chaud

Ou K2Cr2O7 + H2SO4
concentré
Alcène ⟶ Cétones
12/26
Ozonolyse
O3 puis H2O2, milieu oxydant

(Mêmes produits obtenus qu’avec KMnO4 concentré à chaud)
O3
Puis H2O2
Alcène ⟶ Cétone + Acide Carboxylique
 Si R3=H, il se forme du HCOOH
O3
Puis H2O2
O3 puis Zn/HCl, milieu réducteur
O3
Puis Zn/HCl
Alcène ⟶ Cétones + Aldéhyde
O3
Puis Zn/HCl
13/26
F. Réaction de substitution en α de la double liaison
Alcène + NBS ⟶ Alcène Brome en α de la double liaison
 NBS= N-bromosuccinimide
 Bromation en α de la double liaison = Position allyle
Réaction Radicalaire, Mécanisme Radicalaire
14/26
3ème partie : Les alcynes
I. Généralités
 Hydrocarbures acétyléniques/Hydrocarbures insaturés
 Formule générale : CnH2n-2
 Structure :
- Triple liaison sp
- Alcynes vrais : R-C≡C-H
- Alcynes disubstitués : R-C≡C-R’
 Moins réactifs que les alcènes
II. Propriétés Physiques

Les alcynes ne sont pas associés, il n’y a aucune liaison intermoléculaire
 Température de fusion et d’ébullition augmentent avec le nombre de carbones
 Insolubles dans l’eau, Soluble dans les solvants organiques
 Très faiblement acide, mais ce sont les composés les plus acides de la famille des
hydrocarbures (pka=25 contre pka=44 pour les alcènes et pka=50 pour les alcanes)
 Faible polarité et faibles moment dipolaire
III. Propriétés Chimiques

A. Propriétés communes à tous les alcynes :
1. Réactions d’addition électrophile
Hydrogénation Catalytique
Alcyne + H2 / Pt ⟶ Alcane
 Réaction nécessitant un catalyseur : Pt, Ni, Pd
 Besoin de 2 équivalents de H2 : si on n’utilise qu’un seul équivalent de H2, on obtient un

mélange du produit de départ, d’alcène et d’alcane
15/26
Alcyne + H2 / Pd Lindlar (Palladium empoisonné) ⟶ Alcène Z (cis)
 Le Pd Lindlar est moins actif d’où l’arrêt à l’alcène
 Addition Cis/Syn, Réaction Stéréosélective
Hydrogénation Chimique
Alcyne + Na/NH3 liquide ⟶ Alcène E (trans)
 Réaction en présence de sodium dans l’ammoniac liquide
 Addition Trans/Anti, Réaction Stéréosélective
Alcyne + (iBu)2BH puis CH3COOH ⟶ Alcène Z (cis)
 Hydroboration en milieu acide avec le borane encombré pour libérer un seul H-
 Réaction anti-Markovnikov, Addition Cis/Syn, Réaction Stéréosélective
16/26
Addition des hydracides
Alcyne + HX (=HCl, HBr) ⟶ Alcène Dihalogène
 Formation du carbocation le plus substitué par des groupements électrodonneurs.
 Nécessite deux équivalents de HX qui s’additionnent sur le même carbone.
 Réaction Régiosélective
Hydratation
Alcyne + H2O/Hg2+, H+ ⟶ Dérivé Carbonylé
 Réaction plus difficile que celle des alcènes.
 Catalysée par les ions mercuriques Hg2+
 Passage par la formation d’un énol : l’équilibre céto-énolique permet l’obtention d’un
dérivé carbonylé (cétone ou aldéhyde).
 Suit la règle de Markovnikov (la fonction alcool se fixe sur le carbone le plus substitué
par des groupements électrodonneurs), Réaction Régiosélective
Halogénation
Alcynes + X2 (=Br2, Cl2), LiBr ou LiCl ⟶ Alcane Tétrahalogène
 LiBr ou LiCl agissent comme catalyseur
 Deux équivalents X2 donnent un alcane, u seul donneun mélange de produits
17/26
Alcyne + I2 ⟶ Alcane Trans
 Jamais d’alcane en produit, la réaction s’arrête à l’alcène.
 Monoadition Trans/Anti, Réation Stéréospéfique

Hydroboration
Alcyne VRAI + (iBu)2BH puis H2O2, OH- ⟶ Aldéhyde
 Monoaddition d’où utilisation de borane encombré contre les polyadditions (cas de B2H6)
 Réation Stéréosélective
Alcyne Substitué symétrique + (iBu)2BH puis H2O2, OH- ⟶ Cétone
 Donne un énol puis une cétone par tautomérie
 Si l’alcyne n’est pas symétrique on obtient un mélange de cétones
Electrocyclisation : réaction de Diels-Alder
Alcyne + Diène Cis conjugué ⟶ Cycle avec 2 Doubles Liaisons
 Catalysée par la chaleur
18/26
2. Réaction de coupure : oxydation
Oxydation
Alcyne + KMnO4 concentré ⟶ Acides Carboxyliques
 Mélange d’acides carboxyliques
 Si R=H on obtient de l’acide formique (ou acide méthanoïque) HCOOH
B. Propriétés particulières des Alcynes vrais
 Les alcynes vrais (pka= 25) possèdent un hydrogène acide.
 Pour l’arracher, il faut des bases au pka>25.

1. Réaction acido-basique
(Première réaction, la plus facile)
Réaction avec l’amidure de sodium (pka=30-35)
Réaction avec les magnésiens (pka=45-50)
Réaction avec les lithiens (pka=45-50)
2. Réactions avec les carbanions (rôle de nucléophile)
Substitution Nucléophile sur RX
Carbanion + R’X ⟶ Alcyne substitué
19/26
Addition Nucléophile sur les Aldéhydes et les Cétones
Carbanion + Dérivés Carbonylés ⟶ Alcool Insaturé
20/26
A TOI DE JOUER
ACC : Chaînes hydrocarbonées
Questions à choix multiples
Décembre 2015
QUESTION N°26
QUESTION N°27
21/26
QUESTION N°31
QUESTION N°33
22/26
Décembre 2014
QUESTION N° 18
On s’intéresse à la synthèse du kétoprofène (anti inflammatoire non stéroïdien) selon la réaction ci-
dessous.
Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) EXACTE(S) ?

A. cette transformation doit se faire en présence de O3 mais en l’absence de zinc
B. cette transformation doit se faire en présence de O3 et de zinc
C. cette réaction correspond à une coupure oxydante des 2 doubles liaisons éthyléniques
D. le kétoprofène possède 2 stéréoisomères
E. les stéréoisomères du kétoprofène sont des diastéréoisomères
QUESTION N° 19
Soit la réaction suivante
Parmi les propositions suivantes, indiquez celle(s) qui est (sont) exacte(s).
A. le(s) produit(s) obtenu(s) comporte(nt) un alcool primaire
B. la réaction ne suit pas la règle de Markovnikov
C. la réaction est régiosélective
D. la réaction conduit à la formation d’un mélange racémique
E. le(s) produit(s) obtenu(s) comporte(nt) un iodure tertiaire
23/26
QUESTION N° 22
On considère l’addition de l’eau en présence d’acide sulfurique sur le (E) but-2-ène.
Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) EXACTE(S) ?
A. c’est une réaction d’addition nucléophile
B. le produit obtenu est un alcool aliphatique
C. la formation de l’intermédiaire réactionnel est la réaction cinétiquement déterminante
D. la réaction est stéréosélective
E. la réaction suit la règle de Markovnikov
Décembre 2013
QUESTION N° 22
Soit la réaction suivante :
Parmi les propositions suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) EXACTE(S) ?
A. La réaction d’ozonolyse est une réaction stéréospécifique

B. On obtiendra deux produits différents
C. Les produits obtenus sont des dérivés carbonylés
D. Un des produits est le méthanal
E. Un des produits contient une fonction cétone
QUESTION N° 23
On considère l’addition de HBr sur le Z-pent-2-ène.
A. La réaction est une addition nucléophile

B. Le produit obtenu est le 3-bromobutane
C. La réaction est régiosélective
D. La mesure du pouvoir rotatoire du(des) composé(s) obtenu(s) est égale à 0
E. La formation de l’intermédiaire de la réaction est l’étape cinétiquement déterminante
24/26
QUESTION N° 24
On considère la suite de réactions suivantes :
Na/NH3liq Br2/ CCl4
H3C C C CH3 A B
A. Pour la synthèse du composé A, le sodium joue le rôle de catalyseur

B. Le produit A est un alcène de configuration Z
C. La réaction conduisant à B est stéréospécifique
D. Le produit B est chiral
E. La réaction conduisant à A est stéréosélective
QUESTION N° 26
A propos des réactions d’addition :
A. Elles peuvent être électrophiles sur les dérivés carbonylés

B. Elles peuvent être radicalaires sur le but-1-ène
C. Elles peuvent être nucléophiles sur le propène
D. Elles sont régiosélectives sur les alcènes
E. Les additions électrophiles sur les alcènes peuvent être stéréospécifiques
Décembre 2012
QUESTION N°22
Parmi les affirmations suivantes, indiquez la(les) proposition(s) exacte(s) :
A. Les réactions d’addition sur les dérivés carbonylés peuvent être électrophiles
B. Les réactions d’addition sur le but-1-ène peuvent être radicalaires
C. Les réactions d’addition sur le propène peuvent être nucléophiles
D. Les réactions d’addition sur les alcènes sont régiosélectives
E. Les additions électrophiles sur les alcènes peuvent être stéréospécifiques
25/26
QUESTION N°27
L’hydrogénation catalytique du diastéréoisomère Z du 2,3-diphénylbut-2-ène DBP conduit à
l’hydrocarbure D indiqué ci-dessous, sans précision de sa stéréochimie.
Parmi les affirmations suivantes, indiquez la(les) proposition(s) exacte(s) :
A. Le composé D obtenu est achiral

B. Les carbones asymétriques du composé D sont de même configuration
C. Le composé D ne présente pas d’activité optique car un mélange racémique est obtenu
D. Le composé obtenu par la même réaction sur l’alcène de configuration E présente une activité
optique
E. La réaction est stéréosélective
Questions à choix multiples
Décembre Décembre Décembre Décembre

2015 2014 2013 2012
Q26 : A Q18 : A C D Q22 : B E Q22 : B D
Q27 : A B C D Q19 : C D E Q23 : C E Q27 : A D
Q31 : A C E Q22 : B C E Q24 : C E
Q33 : A B C Q34 : B C E Q26 : B D E
26/26

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Points importants *** au concours :

1ère partie : Les alcanes

2ème partie : Les alcènes

Molécule de (Z) Pent-2-ène

II. Propriétés physiques

III. Propriétés chimiques

3ème partie : Les alcynes

II. Propriétés physiques

III. Propriétés chimiques

1ère partie : Les alcanes

 Formule générale : CnH2n+2

 Composés à très faibles réactivités, utilisés pour des réactions de combustion

 Il y a une libre rotation autour de la liaison C-C

2ème partie : Les alcènes

 Formule générale : CnH2n

II. Propriétés Physiques

 Température de fusion et d’ébullition augmentent avec le nombre de carbones

 Insolubles dans l’eau

 Très faiblement acide, font des bases très fortes

III. Propriétés Chimiques

 Réactions d’addition électrophiles (rupture de la liaison π)

 Réactions d’addition radicalaires (rupture de la liaison π)

 Réactions électrocycliques (rupture de la liaison π)

A noter que les réactions d’addition peuvent être :

 Stéréospécifiques : cas d’une réaction qui conduit majoritairement ou exclusivement à

 Stéréosélectives : Cas d’une réaction qui conduit exclusivement à un seul stéréoisomère.

A. Réactions d’addition électrophile

Avec Y+ l’électrophile et Nu- le nucléophile

La double liason joue le rôle de nucléophile. Cete raction suit deux

Si on obtient deux carbones asymétriques dans le produit, il y a

Il est possible que les réactions d’addition électrophiles passent par un

 1ère étape : Formation du carbocation (par addition de

Le carbocation formé suit alors la règle de Markovnikov, ce qui signifie

 L’électrophile se fixe sur le carbone le moins substitué par des

Alcène + H2 + Catalyseur ⟶ Alcane

 Réaction de réduction des Alcènes

 Addition Cis / Syn, Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective

Alcène + HX (= HCl, HBr, Hl) ⟶ Dérivé Halogène

 Passage par un carbocation (suit la règle de Markovnikov)

 Réaction Régiosélective, Réaction Non Stéréospécifique

Alcène + H2O ⟶ Alcool

 H2O est un nucléophile

 Catalyseur : L’acide sulfurique H2SO4 qui libère l’H+ électrophile

 Passage par un carbocation (suit la règle de Markovnikov)

 Réaction Régiosélective, Réaction Non Stéréospécifique

Alcène + Alcool ⟶ Ether

 Passage par un carbocation (suit la règle de Markovnikov)

 Réaction Régiosélective, Réaction Non Stéréospécifique

Alcène + X2 ⟶ Dérivé Halogéné

 Impossible avec F2 (explosion) et I2 (réaction endothermique)

 La liaison X-X se polarise à l’approche de C=C (chargé négativement par polarisation

 Passe par un intermédiaire ponté cyclique, pas de carbocation

 Addition Trans / Anti, Réaction Stéréospécifique, Réaction Stéréosélective

Addition de l’acide hypochloreux

Alcène + ClOH ⟶ Chlorhydrine

 Préparation de ClOH : Cl2 (dichlore) +NaOH (soude) → ClOH + NaCl