ЈЊ-7925476

JNJ-7925476
IUPAC име
	(6S,10bR)-6-(4-Etinilfenil)-1H,2H,3H,5H,6H,10bH-pirolo[2,1-a]izohinolin
Идентификатори
CAS број	129540-12-1 ; 109085-56-5
PubChem	CID 13903191
ChemSpider	23130640
UNII	VSM44B5G3G; IQ02SF57WP
ChEMBL	CHEMBL286312
Хемијски подаци
Формула	C20H19N
Моларна маса	273,38 г·мол−1
	СМИЛЕС C#ЦЦ1=CC=C(C=Ц1)[C@@Х]2ЦН3ЦЦЦ[C@@Х]3Ц4=CC=CC=Ц24; ;
	ИнЦхИ ИнЦхИ=1С/Ц20Х19Н/ц1-2-15-9-11-16(12-10-15)19-14-21-13-5-8-20(21)18-7-4-3-6-17(18)19/х1,3-4,6-7,9-12,19-20Х,5,8,13-14Х2/т19-,20+/м0/с1; Кеy:YПФЦЦQУУЗЈДQАМ-ВQТЈНВАССА-Н;

ЈЊ-7925476 је антидепресив класе троструких инхибитора поновног узимања који је открило предузеће Џонсон & Џонсон,^[1] али никада није пласиран на тржиште.

Овај молекул су први припремили Брус Е. Марјаноф и сарадници током касних 1970-их – 1980-их.^[2]^[3]^[4] Структура је пироло изохинолинско језгро, са бензхидрилним мотивом.

Особине

ЈЊ-7925476 је органско једињење, које садржи 20 атома угљеника и има молекулску масу од 273,372 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	1
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	1
Particioni koeficijent^[5] (ALogP)	4,9
Растворљивост^[6] (logS, log(mol/L))	-4,5
Поларна површина^[7] (PSA, Å²)	3,2

Референце

^ Алуисио L, Лорд Б, Барбиер АЈ, Фрасер ИЦ, Wилсон СЈ, Боггс Ј, et al. (јун 2008). „In-vitro and in-vivo characterization of JNJ-7925476, a novel triple monoamine uptake inhibitor”. European Journal of Pharmacology. 587 (1–3): 141—6. PMID 18499098. doi:10.1016/j.ejphar.2008.04.008.
^ Maryanoff BE, McComsey DF, Castanzo MJ, Setler PE, Gardocki JF, Shank RP, Schneider CR (август 1984). „Pyrroloisoquinoline antidepressants. Potent, enantioselective inhibition of tetrabenazine-induced ptosis and neuronal uptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin”. Journal of Medicinal Chemistry. 27 (8): 943—6. PMID 6747993. doi:10.1021/jm00374a001.
^ Maryanoff BE, McComsey DF, Gardocki JF, Shank RP, Costanzo MJ, Nortey SO, et al. (август 1987). „Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships”. Journal of Medicinal Chemistry. 30 (8): 1433—54. PMID 3039136. doi:10.1021/jm00391a028.
^ Maryanoff BE, Vaught JL, Shank RP, McComsey DF, Costanzo MJ, Nortey SO (октобар 1990). „Pyrroloisoquinoline antidepressants. 3. A focus on serotonin”. Journal of Medicinal Chemistry. 33 (10): 2793—7. PMID 2213832. doi:10.1021/jm00172a018.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе

JNJ-7925476

[Alusio-1] Алуисио L, Лорд Б, Барбиер АЈ, Фрасер ИЦ, Wилсон СЈ, Боггс Ј, et al. (јун 2008). „In-vitro and in-vivo characterization of JNJ-7925476, a novel triple monoamine uptake inhibitor”. European Journal of Pharmacology. 587 (1–3): 141—6. PMID 18499098. doi:10.1016/j.ejphar.2008.04.008.

[2] Maryanoff BE, McComsey DF, Castanzo MJ, Setler PE, Gardocki JF, Shank RP, Schneider CR (август 1984). „Pyrroloisoquinoline antidepressants. Potent, enantioselective inhibition of tetrabenazine-induced ptosis and neuronal uptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin”. Journal of Medicinal Chemistry. 27 (8): 943—6. PMID 6747993. doi:10.1021/jm00374a001.

[3] Maryanoff BE, McComsey DF, Gardocki JF, Shank RP, Costanzo MJ, Nortey SO, et al. (август 1987). „Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships”. Journal of Medicinal Chemistry. 30 (8): 1433—54. PMID 3039136. doi:10.1021/jm00391a028.

[serotonin-4] Maryanoff BE, Vaught JL, Shank RP, McComsey DF, Costanzo MJ, Nortey SO (октобар 1990). „Pyrroloisoquinoline antidepressants. 3. A focus on serotonin”. Journal of Medicinal Chemistry. 33 (10): 2793—7. PMID 2213832. doi:10.1021/jm00172a018.

[5] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[6] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[7] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]