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    LÍPIDOS

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    Antony Borda
    Este documento trata sobre los lípidos. Explica que los lípidos son sustancias orgánicas insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Se clasifican en lípidos simples como los triacilglicéridos y ceras, y lípidos complejos como los fosfolípidos. Dentro de los lípidos, se enfoca en los ácidos grasos, explicando su estructura, clasificación en saturados e insaturados, y propiedades como su carácter anfipático y su ionización que permite la formación

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    LÍPIDOS

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    Este documento trata sobre los lípidos. Explica que los lípidos son sustancias orgánicas insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Se clasifican en lípidos simples como los triacilglicéridos y ceras, y lípidos complejos como los fosfolípidos. Dentro de los lípidos, se enfoca en los ácidos grasos, explicando su estructura, clasificación en saturados e insaturados, y propiedades como su carácter anfipático y su ionización que permite la formación

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    Este documento trata sobre los lípidos. Explica que los lípidos son sustancias orgánicas insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Se clasifican en lípidos simples como los triacilglicéridos y ceras, y lípidos complejos como los fosfolípidos. Dentro de los lípidos, se enfoca en los ácidos grasos, explicando su estructura, clasificación en saturados e insaturados, y propiedades como su carácter anfipático y su ionización que permite la formación

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    LÍPIDOS

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    Este documento trata sobre los lípidos. Explica que los lípidos son sustancias orgánicas insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Se clasifican en lípidos simples como los triacilglicéridos y ceras, y lípidos complejos como los fosfolípidos. Dentro de los lípidos, se enfoca en los ácidos grasos, explicando su estructura, clasificación en saturados e insaturados, y propiedades como su carácter anfipático y su ionización que permite la formación

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    LÍPIDOS

    QUÍMICA
    ORGÁNICA
    M Á G . Q . F. A N D R E S E N R I Q U E Z F L O R E S
    COMPETENCIAS

    LÍPIDOS

    • DEFINICIÓN
    • CLASIFICACIÓN
    • PROPIEDADES
    • CUESTIONARIO

    LOGROS
    COMPETENCIAS:

    Conoce la naturaleza de
    los lípidos.

    Clasifica a los lípidos,


    según su naturaleza.

    Reconoce las propiedades


    y reactividad de los lípidos.
    ¿Qué son los lípidos?:

     Sustancias orgánicas;
     Relativamente insolubles en el agua;
     Solubles en solventes orgánicos…
    (éter, cloroformo, benceno)
    ¿Cuáles son sus principales funciones?:

    1. Componentes de:
     la dieta normal;
     membranas celulares;
     lipoproteínas plasmáticas;
    2. Función energética:
     oxidación de ácidos grasos (beta-oxidación);
     almacenamiento(lipogénesis);
    3. Precursores en la síntesis de:
     Hormonas esteroides;ácidos biliares y vitamina
    D3;prostaglandinas y leucotrienos…
    Otras funciones biológicas de los lípidos:

     4. Aislantes eléctricos (mielina);


     5. Aislantes térmicos y contra traumatismos
    (tejido celular subcutáneo);
     6. Regulación de la temperatura corporal:
    (grasa parda)…
    ¿Cómo se clasifican?:

     Lípidos simples (están compuestos sólo por ácidos


    grasos y un alcohol), incluyen:
    Triacilglicéridos y Ceras…
     Lípidos complejos (están compuestos por ácidos
    grasos, un alcohol y otra/s moléculas);
    Ej.:Fosfolípidos;Glucoesfingolípidos;Sulfolípidos.
     Lípidos precursores y derivados: ácidos grasos;
    colesterol y derivados; vitaminas liposolubles.
    ¿Cuál es la relación de lípidos y
    enfermedades?:

     OBESIDAD;
     ATEROESCLEROSIS;
     LIPOIDOSIS…
    ÁCIDOS GRASOS:
    ¿Cuál es su estructura?:

     CO.OH CO.OH
    CH2
    CH2
    CH2
    = =
    CH3
    PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
    DE LOS ÁCIDOS GRASOS:

     Carácter anfipático;
     Ionización;
     Formación de jabones (saponificación);
     Clasificación (saturados e insaturados);
     Formación de micelas;
     Punto de fusión;
     Peroxidación…
    CARÁCTER ANFIPÁTICO:

    CO.OH Cabeza polar


    CH2
    CH2 Cola hidrofóbica

    CH2
    CH3
    IONIZACIÓN-SAPONIFICACIÓN:

    CO.OH CO.O- Na+ CO.O.Na


    H+
    CH2 CH2 K+ CH2
    CH2 CH2 CH2
    CH2 CH2 CH2
    CH3 CH3 CH3
    Jabón (sal de
    ácido graso)
    CLASIFICACIÓN DE LOS
    ÁCIDOS GRASOS:

     Según:
     A) Número de carbonos:
     Cadena corta, mediana y larga…
     B) Presencia ó no de doble/s ligadura/s:
     Saturados e insaturados:
    (configuración cis-trans; serie omega)…
    CLASIFICACIÓN DE LOS
    ÁCIDOS GRASOS:
    Según número de carbonos:

     Acidos grasos de cadena corta:


     Son aquellos que poseen hasta 8 átomos de
    carbono;
     Acidos grasos de cadena mediana:
     Son aquellos que poseen entre 10 y 14 carbonos;
     Acidos grasos de cadena larga:
     Son aquellos que poseen más de 16 carbonos…
    CLASIFICACIÓN DE LOS
    ÁCIDOS GRASOS:

     SATURADOS:
     Láurico: 12 C Mirístico: 14 C
     Palmítico: 16 C Esteárico: 18 C
     INSATURADOS:
     Oleico: 18:1 9
     Linoleico: 18:2 9;12
     Linolénico: 18:3 9;12;15
     Araquidónico: 20:4 5; 8;11;14
    ÁCIDOS GRASOS SATURADOS:

     Se encuentran principalmente en el reino


    animal (carne vacuna, cerdo, piel del pollo,
    lácteos), excepto: aceite de coco y grasa del
    cacao…;
     El exceso disminuye el número y/ó
    afinidad de los receptores celulares para
    LDL;
     Aumentan la síntesis de colesterol;
     Tienen efecto trombogénico…
    ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS:
    Serie 

    Para establecer la serie omega (), debe


    restarse al número de carbonos del ácido
    graso insaturado, la posición de la última
    doble ligadura…Por ejemplo:
     Linolénico: 18:3 9;12;15
     = 18 – 15 = 3
    ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS:
    Configuración cis-trans:

    CO.OH CO.OH
    C H HC
    C H CH
    Cis:
    cis trans 120º
    ÁCIDOS GRASOS TRANS:

     Están presentes en:


     Aceites vegetales parcialmente hidrogenados
    (margarina) y en la grasa vacuna
    (acción de microorganismos en el rumen) ;
     Elevan LDLc y bajan HDLc;
     No poseen actividad de ácido graso esencial;
     Antagonizan el metabolismo de los mismos….
    ÁCIDOS GRASOS
    MONOINSATURADOS:

     El ácido oleico es el principal representante;


     Fuentes:
     aceitunas, frutas secas, aceite
    de oliva, maní, soja y palta…
     Efectos biológicos:
     Reducen el colesterol total y el LDLc;
     No disminuyen el HDLc…
    ORIGEN DE ÁCIDOS GRASOS
    INSATURADOS:

     PALMITICO PALMITOLEICO ()

     ESTEARICO

     OLEICO (18 C,)


    ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS:
    Omega 3:

     Linolénico, eicosapentaenoico (EPA),


    docosahexaenoico (DHA)…

     Fuentes: . Linolénico (lino, soja, chia,


    nueces y frutas secas)

     EPA y DHA (pescados y mariscos)


    ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS:
    Omega 3:

     Los pescados con más omega-3:


    • Caballa: entre 2,5 y 5 mg por ciento.
    • Arenque: entre 1,6 y 4,3 mg por ciento.
    • Salmón: entre 1,5 y 3 mg por ciento.
    • Caviar: entre 1,8 y 2,4 mg por ciento.
    • Jurel: entre 1,5 y 2,8 mg por ciento.
    • Sardina: entre 1,3 y 1,8 mg por ciento.
    • Atún: entre 0.5 y 1 mg por ciento.
    ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS:
    Omega 3:

     Funciones biológicas:

     Disminución de la adhesividad plaquetaria;


     Prolongación del tiempo de sangría;
     Descenso de la tensión arterial;
     Efecto antitrombótico…
    ÁCIDOS GRASOS
    POLIINSATURADOS: 

     ALFA-LINOLENICO (18:3 9,12,15) 3


    18 : 4
    20 : 4
     EICOSAPENTAENOICO (EPA) (20:5)
    22 : 5
     DOCOSAHEXAENOICO (DHA) (22:6)
    ÁCIDO DOCOSA HEXAENOICO (DHA)
    (omega 3, 2:6)

     Se sintetiza a partir del alfa-linolénico;


     También, presente en aceites vegetales;
     Su máxima concentración ocurre en:
    retina (bastones); cerebro; testículos y
    esperma;
     Pasa a través de placenta y leche materna;
     Los recién nacidos tienen baja actividad
    de 4 desaturasa…
    ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS:
    Omega 6:

     Linoleico y araquidónico
    • Fuentes: la mayoría de los aceites vegetales;
    huevos y aves de corral; soja; palta;
    cereales; pan integral.
     Efectos biológicos:
     Reducen LDLc…
    ÁCIDOS GRASOS
    POLIINSATURADOS: 

     LINOLEICO (18:2 9,12) 

     Gamma-LINOLENICO(18:3 6, 9,12)
     Semillas, granos y derivados, aceites vegetales.

     ARAQUIDONICO (20:4 5, 8,11,14)

    PROSTAGLANDINAS Y LEUCOTRIENOS
    DISPERSIÓN DE LÍPIDOS EN INTERFASE
    AIRE-AGUA:

     Lípidos anfipáticos (ácidos grasos):


    Aire

    Colas hidrofóbicas

    Cabezas polares MONOCAPA Agua


    COMPORTAMIENTO DE MOLÉCULAS
    ANFIPÁTICAS EN AGUA:

    DISPERSIÓN DE ÁCIDOS GRASOS EN AGUA

    H2O

    MICELAS
    EMULSIONES:

    Fase acuosa

    Una emulsión es una mezcla de dos líquidos inmiscibles de


    manera más o menos homogénea. Un líquido (la fase dispersa)
    es dispersado en otro (fase dispersante). Muchas emulsiones son
    de aceite/agua, en donde las grasas se encuentran formando
    pequeñas partículas en suspensión.
    Fase oleosa o no polar
    LIPOSOMAS:

    Fase acuosa

    Fase acuosa

    Un liposoma es una vesícula esférica con una membrana


    compuesta de una doble capa de fosfolípidos, que constan
    de partesBhIidCrAosPoAluLblIePsIyDlIiCpoAsolubles.
    LIPOSOMAS:

     A diferencia de las micelas, los liposomas contienen


    un núcleo de solución acuosa.

     Al envolver una sustancia acuosa, actualmente se utilizan


    como transportadores de diversas sustancias al exterior y al
    interior de la célula (medicamentos o cosméticos) que se
    puedan liberar durante largo tiempo, pudiendo mantener
    hidratada la piel, e incluso se utilizan en biotecnología, en
    algunos casos de terapia genética, para introducir genes de
    un organismo en otro diferente.
    PUNTO DE FUSIÓN LIPÍDICA:

     El punto de fusión aumenta:


     A mayor longitud de cadena;
     A mayor saturación;
     El punto de fusión disminuye:
     A menor longitud de cadena;
     A mayor insaturación…
    PEROXIDACIÓN LIPÍDICA:
    Características generales:

     Es responsable de la rancidez y
    daño tisular;
     El proceso ocurre a partir de
    ácidos grasos poliinsaturados;
     La reacción ocurre en cadena;
     El precursor molecular es el hidroperóxido
    (RO.OH)
     Se usan antioxidantes para reducir y
    controlar la peroxidación...
    PEROXIDACIÓN LIPÍDICA:

     INICIO: RO.OH
    RO.Oº + H+
     PROPAGACION: RO.Oº
    + RH RO.OH + Rº
     TERMINACION:
    RO.Oº + RO.Oº RO.OR + O2
    TRIACILGLICÉRIDOS:

    O
    O CH2.OH HO C
    C—OH HO—C—H O
    Acido graso CH2.OH HO—C
    L-glicerol Acido graso

    Esterificación del L-glicerol con tres ácidos grasos


    libres, con pérdida de tres moléculas de agua...
    TRIACILGLICÉRIDOS:

    O
    O CH2.O C
    C O C H O
    CH2.O C

    Los triacilglicéridos no pueden formar puentes de


    hidrógeno con el agua, por eso son hidrofóbicos…
    RELACIÓN ESTRUCTURA-FUNCIÓN:

     Los triacilglicéridos son estructuras


    químicas totalmente APOLARES…

    Dispersión
    Aceite-
    Sistema
    agua
    bifásico
    FOSFOLÍPIDOS:

    O
    O CH2.OH HO—C
    C OH HO C H O
    Acido graso CH2.OH HO-P-O R
    L-glicerol OH
    Se forman por esterificación del L-glicerol con dos
    ácidos grasos y una molécula de ácido fosfórico sóla
    (ácido fosfatídico) ó unida a un radical…
    FOSFOLÍPIDOS:

    O
    O CH2.O C
    C O C H O
    CH2.O P O R
    OH
    R= OH.CH2-CH2-N+-(CH3) COLINA (lecitina)
    R= OH.CH2-CH2-NH3 ETANOLAMINA
    (cefalina)
    FOSFATIDILINOSITOL:

    OH OH
    2
    DAG P O 3

    O-P 4
    1
    6 5 O-P
    OH
    Mio-inositol 4-5 difosfato
    COMPORTAMIENTO DE LOS
    FOSFOLÍPIDOS EN EL AGUA:
    H2 O

    Cabezas polares
    BICAPA
    Interacciones hidrofóbicas FOSFOLIPIDICA

    Colas hidrofóbicas

    H2 O
    ESTRUCTURA QUÍMICA DE
    ESTEROIDES:

     Núcleo ciclopentanoperhidrofenantreno:

    C D

    A B
    ESTRUCTURA QUÍMICA DEL
    COLESTEROL:

    OH 3 27 carbonos

    Es un componente de membranas, lipoproteínas


    plasmáticas y precursor de la síntesis de ácidos y sales
    biliares, hormonas esteroides y vitamina D3…
    COLESTEROL: FUENTES

     Los alimentos con más de 200 mg% incluyen:


     Vísceras;
     Embutidos;
     Fiambres;
     Yema de huevo;
     Manteca;
     Quesos de alta maduración…
    COLESTEROL
    RELACIÓN ESTRUCTURA-FUNCIÓN:

    COL
    OH

    MODULACION DE LA FLUIDEZ DE
    MEMBRANAS…
    ESFINGOSINA (Esfingol):

    CH2.OH HO-R (cadena


    H N C H oligosacárida ó
    CO.OH 2
    fosforilcolina)
    HO C H Unión éter
    CH
    Unión amida
    CH
    (CH2)12
    CH3
    ESFINGOSINA + ACIDO GRASO = CERAMIDA
    ESFINGOLÍPIDOS:

    ESFINGOSINA + ACIDO GRASO

    CERAMIDA
    + +
    Fosforilcolina (Oligosacárido-GLUCOSA)

    ESFINGOMIELINA GLUCOSILCERAMIDA NANA

    GLOBOSIDO GANGLIOSIDO
    GALACTOLÍPIDOS:

    ESFINGOSINA + ACIDO GRASO

    CERAMIDA

    OLIGOSACARIDO-GAL

    GALACTOSILCERAMIDA
    SO4 2-
    SULFATIDO
    CUESTIONARIO:

     ¿Qué son las grasas trans?. ¿Cómo se obtienen?.


    ¿En qué alimentos están presentes ?;
     ¿Por qué son peligrosas para la salud?;
     ¿Por qué es beneficiosa la incorporación de
    aceite de oliva en las comidas?;
     ¿Es aconsejable fritar con aceite de oliva?.
    Justifique ventajas y desventajas.
    LOGROS:

    Los lípidos poseen naturaleza


    apolar (hidrofóbica).

    Los lípidos se clasifican en


    saponificables e insaponificables.

    Los lípidos sufren reacciones de:


    hidrólisis, oxidación, reducción, etc.

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