Universidad Autónoma de Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

M.C. José Guadalupe Fuentes Avilés

Ingeniería Química

PRÁCTICA 8: REACCIONES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y

CETONAS.

Equipo #1
· Zulema Anayanzín Orta Salomón
· Ximena Ramírez Orduña
· Ángela Michel Gutiérrez Leal
· Ilse Melissa Alvarado Esquivel
· Enrique Alejandro Delgado Durón

Fecha de entrega: 22 de marzo de 2021

OBJETIVO
 Estudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificación de su
grupo funcional (C=O) y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehído del de una cetona.

INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son conocidos como compuestos carbonílicos debido a que
contienen en su estructura el grupo funcional carbonílico (C=O).
Los aldehídos son producto de la oxidación de alcoholes primarios y las cetonas son
derivados de la oxidación de alcoholes secundarios.
En los aldehídos, el grupo carbonilo se halla unido a un hidrógeno y a un radical alquílico o
arílico, excepto en el formaldehído. En las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos
radicales, alquílicos, arílicos o de ambos.

Los aldehídos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son miscibles con agua
debido a que forman puentes de hidrógeno. A medida que se incrementa su masa molecular
disminuye su solubilidad debido a que los puentes de hidrógeno van perdiendo importancia.
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son mayores que los de los hidrocarburos y
menores que los de los alcoholes y ácidos carboxílicos cuyas masas moleculares sean
comparables, ya que las cetonas son compuestos polares que no pueden formar puentes de
hidrógeno consigo mismos.
El carbonilo es uno de los grupos funcionales de mayor actividad química. Este grupo
presenta reacciones de adición por el doble enlace del grupo carbonilo, reacciones de
sustitución del oxígeno carbonílico, reacciones de oxidación y reacciones de condensación.
Sin embargo, los aldehídos se oxidan con facilidad y las cetonas no (únicamente en
condiciones extremas); se condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina,
Pnitrofenilhidracina, 2,4-dinitrofenilhidracina, 2,4 – DNF – Hidracina).
La diferencia entre la adición al doble enlace olefínico y la adición al doble enlace carbonílico
está en que las olefinas adicionan reactivos aceptores de electrones (electrofílicos), mientras
que los compuestos carbonílicos adicionan reactivos dadores de electrones (nucleofílicos),
que por lo general no se adicionan a las olefinas.
 La electronegatividad del oxígeno es 0.7 veces más grande que la del carbono, esto
genera que los electrones del enlace C=O sean atraídos por el oxígeno, lo que produce una
polarización del enlace, quedando el carbono con una carga parcial positiva. Cuando estas
reacciones se efectúan en un disolvente prótico e hidroxílico, como lo es el alcohol o agua, se
adiciona un protón sobre el oxígeno con densidad electrónica negativa. Cuando la reacción se
efectúa catalizada por ácido, éste convierte al carbono carbonílico en un carbocatión,
aumentando así su susceptibilidad al ataque de los nucleófilos.
Las cetonas son menos reactivas hacia los nucleófilos que los aldehídos, esto es debido a los
efectos estéricos y electrónicos. En la reacción se observan varios fenómenos que suceden
como respuesta a la adición nucleofílica:
- Los grupos que están unidos al carbono carbonílico se acercan más.
- La hibridación pasa de sp2 a sp3.
- Los ángulos disminuyen de 120º a cerca de 109.5º.
- Las adiciones sobre aldehídos involucran menor tensión que las adiciones sobre
cetonas, ya que uno de los grupos (específicamente el átomo de H) es pequeño.
El efecto electrónico se da debido a que los grupos alquilo generalmente ceden
electrones por efecto inductivo, comparados con el hidrógeno. Por lo tanto, tienden a
neutralizar la carga parcial positiva del carbono carbonílico, lo que causa una disminución en
su reactividad hacia los nucleófilos.
Reacción de adición nucleofílica (AdN)
Existen diversos reactivos nucleofílicos que se usan comúnmente. Entre ellos están los
cianuros alcalinos, bisulfitos alcalinos, amoniaco y sus derivados, reactivos de Grignard, H2O
y alcoholes.
Para identificar si en un compuesto está presente el grupo carbonilo, se reconoce por la
adición de un nucleófilo mediante el ensayo con ácido clorhídrico (HCl).
Si la muestra contiene un grupo carbonilo en forma de aldehído o de cetona, el ácido protona
al átomo de oxígeno del carbonilo, haciendo más electrófilo al carbono, y el átomo terminal
nucleofílico del compuesto que se haya usado para hacer la determinación ataca a dicho
carbono. La pérdida de agua conduce a la formación del doble enlace C=Z del compuesto.
Reacciones de diferenciación entre aldehídos y α-hidroxicetonas con otras cetonas
La diferencia de la reactividad entre los aldehídos y las cetonas reside en su potencial
de oxidación. Como ya se mencionó anteriormente, las cetonas no se oxidan tan fácilmente,
ya que para ello tendría que ocurrir la ruptura de un enlace carbono-carbono.
Los azúcares que dan positivo (+) a las reacciones de Tollens, de Benedict o de Fehling se
conocen como azúcares reductores. Todos los azúcares que contienen un grupo hemiacetal
dan pruebas positivas; mientras los azúcares no reductores (aquellas que sólo contienen
grupos acetal) no dan resultado positivo con estas soluciones.
Formación de Oximas
Las oximas se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas e hidroxilamina en un medio
débilmente ácido.

Las oximas de aldehídos y cetona asimétricas presentan isomería Z/E dependiendo de la

posición del grupo hidroxilo.

Oxidación de aldehídos y cetonas con KmNO4

El permanganato de potasio reacciona con los aldehídos, generando una oxidación que forma
como producto ácido carboxílico.
Sin embargo, el KmNO4 no reacciona con las cetonas, debido al impedimento estérico que
estas presentan.
Ensayo con el reactivo de Tollens
Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de plata amoniacal, el cual se reduce a
plata metálica en presencia de aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles, depositándose como
una lámina de plata sobre la superficie de vidrio. Los aldehídos aromáticos reaccionan con el
reactivo de Tollens, pero no lo hacen con el reactivo de Fehling y de Benedict. Las cetonas no
reaccionan, excepto las α-hidroxicetonas (cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a
un carbono que soporta un grupo hidroxilo).

El grupo carbonilo es oxidado por un ion plata, resultando un ion radical que reacciona con el
ion hidroxilo (medio básico) para formar un intermediario tetraédrico. Un desplazamiento de
H en él genera la formación de un gem-diol que reacciona con otro grupo hidroxilo y es
oxidado por otro ion plata para dar finalmente el ion carboxilato.
El resultado positivo en el test de Tollens se aprecia por la formación de una capa de plata
(espejo de plata) en el recipiente de reacción.
Reactivo de Schiff
Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil metano. El reactivo de
Schiff es fucsina decolorada. En su uso como una prueba cualitativa para aldehídos, se añade
la muestra desconocida con el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente
se desarrolla un color fucsia característico. Esta reacción es únicamente positiva para los
aldehídos, pues para las cetonas es negativa.

Producto de adición bisulfítica

El ion bisulfito, al actuar como nucleófilo, ataca al grupo carbonilo de aldehídos,
metilcetonas y algunas cetonas no impedidas. Forma productos de adición bisulfítica que son
sólidos cristalinos que pueden separarse por medio de la filtración.
Esta reacción se emplea comúnmente para separar y purificar aldehídos y cetonas de mezcla
de compuestos orgánicos. El derivado bisulfítico permite regenerar los compuestos
carbonílicos iniciales por tratamiento con hidróxido de sodio.
Formación de resina
Es una resina sintética termoestable, obtenida como producto de la reacción de los
fenoles con el formaldehído. En ocasiones los precursores son otros aldehídos u otro fenol.

Reactivo de Fehling
Los reactivos denominados de Fehling son oxidantes débiles y se utilizan para
diferenciar los aldehídos alifáticos de los aromáticos y los aldehídos de las cetonas. El
oxidante empleado es el ión cúprico Cu2+ que se reduce a ión cuproso Cu+, el cual precipita
como óxido sólido amarillo.
Solamente las α-hidroxicetonas dan pruebas positivas con reactivos de Tollens, de Fehling y
de Benedict.
El reactivo consta de dos soluciones, una denominada Fehling A, que es una solución de
sulfato de cobre en agua destilada (color azul) y la segunda denominada Fehling B, que es una
solución de tartrato de sodio y potasio alcalinizado con hidróxido de sodio (incolora). Cuando
las dos soluciones se mezclan en volúmenes iguales en el momento del empleo se forma
primero hidróxido cúprico y luego un complejo cuprotartárico.
Solución A: Solución de CuSO4
Solución B: Solución tartrato de sodio y potasio alcalinizado

Reactivo de Benedict
Consta de una solución de sulfato cúprico y citrato de sodio alcalinizado con
carbonato de sodio. Actúa de igual manera que el de Fehling, reduciéndose a óxido cuproso
(Cu2O) de color rojo ladrillo.
Reacción del haloformo
Algunas reacciones basadas en la acidez de los hidrógenos en el carbono alfa (α)
permiten diferenciar las metilcetonas de otras cetonas. Una de estas reacciones es la reacción
del haloformo, donde un grupo carbonilo acidifica a un metilo adyacente. La metilcetona
reacciona con el hidróxido de sodio para dar un anión estabilizado por resonancia, mismo que
posteriormente estará disponible para atacar al yodo.
Los tres hidrógenos del grupo metilo quedan sustituidos por átomos de yodo y en ese
momento el ión hidroxilo podría adicionarse sobre el grupo carbonilo, con expulsión del
anión triyodometiluro, formándose así un ácido carboxílico y yodoformo (CHI3) que precipita
de color amarillo.
Los siguientes compuestos son los que permiten la reacción del haloformo:
- Aldehídos (sólo el acetaldehído)
- Metilcetonas
- Alcoholes 1° (sólo el etanol)
- Alcoholes 2° (sólo metil carbinoles)
Las cetonas metílicas reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos y
haloformo.

Se halogena por completo el metilo y se sustituye, en una etapa posterior, el grupo -CX3
formado por -OH.

El grupo CI3- es muy básico y desprotona al ácido carboxílico, formándose el yodoformo y el

carboxilato.
 PROCEDIMIENTO
Parte 1: obtención de oximas
1. En un matraz Erlenmeyer se disuelven 1gr de hidroxilamina y 1.5gr de acetato de
sodio trihidratado en 4ml de agua
2. Se calienta la solución a 40°C y se adiciona 1 gr de ciclohexanona.
3. Se tapa el matraz y se agita fuertemente por uno o dos minutos.
4. La reacción es exotérmica y la ciclohexanona comienza a separarse casi
inmediatamente en forma de cristales finos e incoloros.
5. Se enfría el matraz introduciéndolo en un baño maría de hielo, se filtran los cristales
en un embudo büchner y se lavan con unos mililitros de agua helada.
6. Se presionan los cristales sobre el papel filtro para secarlos lo más posible y
posteriormente se extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos al aire.
Finalmente se determina el punto de fusión.
Parte 2: oxidación de aldehídos y cetonas con permanganato.
1. A unas gotas de solución diluida acuosa de formaldehido al 10% se le añaden 0.5 ml
de permanganato de potasio al 0.3%.
2. El ensayo se repite con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%) de
acetaldehído, acetona y ciclohexanona.
3. Si en el transcurso de un minuto no se observa reacción alguna se añade 1 gota de
solución de hidróxido de sodio, observe y anote los resultados.
Parte 3: prueba de Tollens
1. Preparación del reactivo de Tollens: en un tubo de ensayo se disuelven 0.5 g de nitrato
de plata en 5 ml de agua destilada, se añaden 0.25 g de hidróxido de sodio disueltos en
5 ml de agua
2. Se añade, gota a gota, hidróxido de amonio hasta que disuelva completamente el
precipitado formado
Nota: Se debe usar antes de 8 horas de haber sido preparado o bien destruirse, por acidulación
con ácido nítrico.
3. En un tubo de ensayo se ponen 3 ml de reactivo Tollens y se añaden 3 gotas de
solución de formaldehido.
4. El ensayo se repite con acetaldehído y acetona.
5. Se observarán los resultados tanto antes como después de calentar las soluciones.

Parte 4: Prueba de Schiff

1. Preparación del reactivo de Schiff: añada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 ml de HCl
concentrado a una solución de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina (fucsina) en 25
ml de agua. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada.
 2. A 2 ml de reactivo de Schiff se añaden unas gotas de solución diluida de
formaldehido. El ensayo se repite con soluciones de acetaldehído, acetona y
ciclohexanona puras, observándose cada uno de los casos.

Parte 5: reacción de adición con bisulfito de sodio.

1. Prepare una solución alcohólica de bisulfito de sodio añadiendo 3 ml de etanol a
solución acuosa de bisulfito de sodio al 40%.
2. Se agita 1 ml de acetona con 5 ml de solución saturada de bisulfito de sodio,
recientemente preparada, y se observa el resultado.
3. El ensayo se repite con solución de acetaldehído y benzaldehído.

Paste 6: formación de resina.

1. Se colocan 2 ml de solución de acetaldehído en un tubo, se calienta con un volumen
igual de solución diluida de hidróxido de sodio 6N.
2. Calentar los tubos un poco en baño de agua caliente.
3. El ensayo se repite con acetona.

DIAGRAMA DE FLUJO
 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Reactivo Propiedades físicas Propiedades químicas
Hidroxilamina Forma: líquido pH: 10,6 a 20°C.
Color: Incoloro. Solubilidad en agua: a 20°C soluble.
Olor: inodoro.
Punto de solidificación: 8°C
Presión de vapor: 14 hPa a
20°C
Densidad relativa: 1,12
g/cm3.
Acetato de sodio Fórmula molecular: Acidez: 15.9 pKa.
C2H5OH. Solubilidad en agua: Miscible.
Apariencia: Incoloro.
Densidad: 0,789 g/cm3.
Masa molar: 46.07 g/mol.
Punto de fusión: -114°C.
Temperatura crítica: 241°C.
Presión crítica: 63 atm.
Ciclohexanona Estado físico/Color: Solubilidad en agua: ~90 g/l a 20° C.
Líquido/Incoloro.
Masa molecular: 98,14
 g/mol.
Densidad: 0,9478 g/cm3 a
20°C.
Punto de fusión: -31°C.
Punto de ebullición: 155,6 °C
Permanganato de potasio Densidad: 2,70305212 Solubilidad en agua: 6.38 g/ml a 20°C
g/cm3.
Masa molar: 158.0336 g/mol.
Punto de fusión: 50°C.
Punto de ebullición: 240°C.
Formaldehído Apariencia: Incoloro. Solubilidad en agua: 40% v/v de agua
Densidad: 0,82 g/cm3. a 20°C.
Masa molar: 30,026 g/mol. Momento dipolar: 2,33 D.
Punto de fusión: -92°C.
Punto de ebullición: -19°C
Acetaldehído Densidad: 0,788 g/cm3. Solubilidad en agua: Completamente
Masa molar: 44,05 g/mol. miscible.
Punto de fusión: -123°C. Momento dipolar: 2,7 D.
Punto de ebullición: 20°C.
Viscosidad: ~0,215.
Índice de refracción: 1,3316.
Acetona Apariencia: Incoloro. Acidez: 19,16 +- 0,04 pKa.
Masa molar: 58.08 g/mol. Solubilidad en agua: Soluble. También
Punto de fusión: -95°C. puede disolverse en etanol,
Punto de ebullición: 56°C. isopropanol y tolueno.
Viscosidad: 0,32 Cp a 20°C. Momento dipolar: 2,91 D.
Índice de refracción: 1.35900
(20°C)

Ácido fórmico Apariencia: Incoloro. Acidez: 3,74 pKa.

Densidad: 1,2183 g/cm3. Solubilidad en agua: soluble.
Masa molar: 46,03 g/mol. Momento dipolar: 3,79 D.
Punto de fusión: 8°C.
Punto de ebullición: 101°C.
Viscosidad: 1,789 Cp (20°C).
Ácido acético Apariencia: Cristales. Acidez: 4.74 pKa.
Densidad: 1,049 g/cm3. Momento dipolar: 1,74 D.
Masa molar: 60,021129372
g/mol.
Punto de fusión: 17°C.
Punto de ebullición: 118°C.
Hidróxido de sodio Apariencia: Sólido. Blanco. Solubilidad en agua: 111 g/ 100 mL
Densidad: 2,1 g/cm3. (20°C)/ 13.89 g/100 Ml (alcohol
Masa molar: 39,99713 g/mol. etílico a 20°C)
Punto de fusión: 318°C.
Punto de ebullición: 1390°C.
Nitrato de plata Apariencia: Sólido blanco. Solubilidad en agua: 245 g en 100 mL
Densidad: 44 g/cm3. de agua.
Masa molar: 169,87 g/mol.
Punto de fusión: 212°C.
Punto de ebullición: 444°C.
 Índice de refracción: 1,744.
Nitrato de sodio Apariencia: Polvo blanco o Solubilidad en agua: 92,1 g/100 mL
cristales incoloros. (25°C).
Densidad: 2,26 g/cm3.
Masa molar: 85 g/mol.
Punto de fusión: 308°C.
Punto de ebullición: 380°C.
Hidróxido de plata Apariencia: Sólido. Blanco. Solubilidad en agua: 111 g/100 mL
Densidad: 2,1 g/cm3. (20°C)/13.89 g/100 mL (alcohol etílico
Masa molar: 39,99713 g/mol. a 20°C)
Punto de fusión: 318°C.
Punto de ebullición: 1390°C.
Hidróxido de amonio Densidad de vapor: 0.6 a 1.2. Solubilidad en agua: Miscible.
Presión de vapor: 360 mmHg
a 68°F
Densidad relativa: 0.9.
Peso molecular: 35.06.
Punto de ebullición: 38°C.
Bisulfito sódico Apariencia: Cristalina. Solubilidad en agua: Miscible.
Densidad: 0,423 g/cm3.
Masa molar: 104.06 g/mol.
Punto de fusión: 150°C.
Punto de ebullición: 315°C.

Ácido clorhídrico Apariencia: Líquido incoloro Acidez: -6.2 pKa.

o levemente amarillo.
Densidad: 1190 (solución
37%) 1160 (solución 32%)
Masa molar: 36.458 g/mol.
Punto de fusión: -26°C.
Punto de ebullición: 48°C.
Viscosidad: 2,259.
Fucsina Estado: Sólido. Solubilidad: Hidrosolubilidad.
Color: Verde oscuro. pH: 5-6 (agua: 1 g/l, 25°C)
Punto de fusión: 235°C.
Densidad: 0,601 g/cm3 a
20°C.
Densidad aparente: 4.000
mg/l a 25°C.
Benzaldehído Apariencia: Líquido Solubilidad en agua: Miscible.
incoloro, olor característico a
almendras.
Densidad: 1,0415 g/cm3
Punto de fusión: 247°C.
Punto de ebullición: 451°C.
Masa molar: 106.13 g/mol.
 TOXICIDAD
Reactivo Toxicidad Remediaciones
Acetato de sodio Puede causar irritación, Si alguno de estos síntomas se
enrojecimiento y dolor a la piel, presenta, buscar atención medica de
ojos y vías respiratorias. La inmediato. Lavar la zona afectada
sustancia no es tóxica para la inmediatamente con abundante agua
salud, el inhalarlo puede causar durante al menos 15 minutos.
irritación de las vías respiratorias. Desplazar a la víctima a un lugar
Los síntomas pueden incluir tos, seguro y con bastante ventilación lo
dolor de garganta y dificultad más pronto posible.
para respirar.
Ciclohexanona Líquido inflamable, toxicidad Llamar al médico. Tras el contacto con
aguda. Tras absorción en grandes la piel/ cualquier zona afectada aclarar
cantidades: depresiones del con abundante agua y eliminar ropa
sistema nervioso central contaminada. Mantener libres las vias
(narcosis). Tras contacto repetido respiratorias en caso de inhalación.
con la piel, efectos
desengrasantes con posibles
infecciones secundarias.
Permanganato de El contacto puede causar graves Si se desarrollan síntomas o se
potasio irritaciones y quemaduras en la sospecha la sobreexposición, se
piel y los ojos, con posibilidad de recomienda: Considerar una
daño a los ojos. Respirar esta radiografía del pecho después de una
sustancia puede irritar la nariz y sobreexposición aguda.
la garganta e irritar los pulmones, Pruebas de la función del hígado y
y causar tos y/o falta de aire. riñón.
Formaldehído Irritante respiratorio, cutáneo y Trasladar al aire fresco, en caso
ocular. Acción corrosiva en piel y necesario, respiración por medios
ojos. Dermatitis alérgica. instrumentales. Aclarar con abundante
Alteraciones neurológicas. No agua, preferiblemente tibia, durante
presenta efectos sistémicos mínimo 20 minutos. Eliminar ropa
agudos por contacto cutáneo. contaminada. En caso de presentarse
irritación persistente consultar a un
médico.
Acetaldehído. Líquido inflamable, irritación En cualquier caso de exposición
ocular. Puede provocar cáncer. consultar con médico. Enjuagar con
Líquido y vapores agua cuidadosamente durante varios
extremadamente inflamables. minutos la zona que haya sido
Provoca irritación ocular grave. afectada.
Puede irritar las vías respiratorias.
Se sospecha que provoca defectos
genéticos.
Acetona Sustancia nociva para la salud, Si alguno de estos síntomas se
Por contacto con la piel, causa presenta, buscar atención médica de
 irritación, desecamiento y inmediato. Lavar de inmediato con
agrietamiento de la piel por su abundante agua cualquier zona
acción desengrasante. Su afectada o expuesta durante al menos
absorción por la piel puede causar 15 minutos. Lavar con agua y jabón.
narcosis. En caso de ser inhalado, Remover la ropa contaminada. Lave la
provoca irritación en los ojos, ropa antes de usarla nuevamente.
nariz, garganta. Puede afectar al
sistema nervioso central en caso
de ingestión.
Ácido fórmico Inhalación: Irritación de la nariz, Trasladar al aire fresco. Si no respira
ojos, garganta, tos, flujo nasal, administrar respiración artificial. Si
lagrimeo y dificultad respiratoria. respira con dificultad suministrar
Las exposiciones prolongadas oxígeno. Mantener a la víctima
pueden causar edema pulmonar, abrigada y en reposo. Buscar atención
shock. Ingestión: salivación, médica inmediatamente.
vómitos, dolor abdominal, ardor
intenso en la boca, diarrea y
posiblemente la muerte. Piel:
Dolor, enrojecimiento y
quemaduras. La solución
concentrada causa irritación y
ampollas.
Ácido acético Este producto puede generar Lavar con abundante agua, si la
irritación y quemaduras por irritación persiste repetir el lavado y
contacto en el hombre. Sustancia buscar atención médica. Retirar la ropa
nociva para la salud. Puede y calzado contaminados. Extraer la
causar quemaduras irreversibles, sustancia con un algodón impregnado
en caso de contacto ocular y de Polietilenglicol 400. Trasladar a la
dérmico, aparte de ser corrosivo. persona afectada a una atmósfera no
Es altamente irritante en caso de contaminada para que respire aire.
inhalarlo. Altas concentraciones
pueden causar inflamación en las
vías respiratorias.
Hidróxido de sodio Peligro. Corrosivo. Higroscópico. Trasladar al aire fresco. Si no respira
Reacciona con agua ácidos y administrar respiración artificial. Si
otros materiales. Causa está consciente, suministrar abundante
quemaduras a piel y ojos. Puede agua. No inducir el vómito. Buscar
ocasionar irritación severa de atención médica inmediatamente.
tracto respiratorio y digestivo con
posibles quemaduras. En casos
crónicos puede producir cáncer
en el esófago y dermatitis por
contacto prolongado con la piel.
Nitrato de plata Es tóxico, la inhalación, ingestión En caso de pérdida del conocimiento,
o contacto con la piel con el nunca dar a beber ni provocar vómito.
material puede causar lesiones. Quitarse de inmediato toda prenda
Es corrosivo e irritante severo contaminada con el producto. Coloque
para los ojos, extremadamente a la víctima en una ducha bajo
peligroso en el caso del contacto seguridad, en caso de haber tenido
con la piel (irritante). La contacto con el reactivo. Si la
 inhalación del polvo puede contaminación ha sido muy severa,
producir irritación al tracto lavar con jabón desinfectante y buscar
gastrointestinal y al tracto atención médica.
respiratorio, caracterizada por
ardor y tos. Fatal si se ingiere.
Nitrato de sodio El contacto de este producto Conseguir atención médica si el dolor y
puede producir irritación en los la irritación persisten. Remueva al
ojos, las mucosas y la piel. afectado d ela fuente de exposición de
También puede causar dolor humos o polvos hacia el aire fresco. Si
abdominal. Nauseas vómitos y se le dificulta respirar, dar oxígeno.
diarrea.
Hidroxilamina Efectos irritantes, reacciones En el caso de inhalación, trasladar a la
alérgicas, tos, insuficiencia persona afectada al aire fresco, tras
respiratoria, vértigo, náusea, contacto con la piel, aclarar con
vómitos e incluso coma. abundante agua, y al ingerirlo, hacer
beber agua inmediatamente.
Hidróxido de plata ¡Peligro! Oxidante fuerte. En caso de pérdida del conocimiento,
Ligeramente peligroso en caso de nunca dar a beber ni provocar el
contacto cutáneo (irritante), vómito. Obtener atención médica
contacto con los ojos (irritante), inmediatamente.
de ingestión (irritante).
Hidróxido de Puede afectar por inhalación, es Enjuague los ojos inmediatamente con
amonio una sustancia corrosiva que al abundante agua por al menos 30
contacto puede producir graves minutos. Quite rápidamente la ropa
irritaciones y quemaduras en la contaminada. Lave inmediatamente la
piel y los ojos, que llevan a daño piel contaminada con abundante agua y
ocular. La inhalación puede irritar jabón. Busque atención médica.
el pulmón.
NaHSO3 Inhalación: Dolor de garganta, Lleve al paciente al aire libre. Acuda al
falta de aire, tos y congestión. médico en casos graves o si la
Contacto con los ojos: Irritación. recuperación no es rápida. Lave con
Contacto con la piel: irritación, agua hasta que no haya evidencia de
picazón, dermatitis. restos de productos químicos restos de
Ingestión: Irritación en las productos químicos.
membranas mucosas.
Ácido clorhídrico Líquido; peligroso, corrosivo e En caso de exposición en los ojos y la
higroscópico. Puede ocasionar cara, tratar los ojos con prioridad.
severa irritación al tracto Sumergir las ropas contaminadas en un
respiratorio o digestivo, con recipiente con agua. En cualquiera de
posibles quemaduras. Puede ser los casos avisar a un médico y trasladar
nocivo si se ingiere. urgentemente al afectado a un centro
hospitalario.
Fucsina Paro respiratorio, somnolencia, Tras el contacto con la piel: lavar con
vértigo, inconsciencia, polietilenglicol 400 o una mezcla de
borrachera, efectos sobre el polietilenglicol 300/etanol 2:1 y
sistema cardiovascular, colapso, posteriormente con abundante agua o
dolor de cabeza, confusión, lavar solamente con agua.
muerte, irritación
Benzaldehído Efectos irritantes, insuficiencia Si ocurre o persiste la irritación u otros
respiratoria, dermatitis, síntomas de cualquier vía de
 somnolencia, vértigo, exposición, retire del área al individuo
inconsciencia, narcosis, dolor de afectado: Consiga atención médica.
cabeza, convulsiones.

OBSERVACIONES
En esta práctica pudimos observar la diferencia entre un aldehído y una cetona por las
distintas reacciones que se realizaron. En la primera reacción se obtienen cristales al agitar el
matraz, tales cristales al ser filtrados observamos que tienen un color blanco debido a la
reacción que como producto da la ciclohexanona. En la oxidación de aldehídos observamos
como se oxidan con un cambio de color, a diferencia de las cetonas que no reaccionan por su
impedimento estérico. Al momento de hacer el reactivo de Tollens, se ve claramente una
precipitación obscura que se hace debido a la reacción, una vez que se obtiene el reactivo de
Tollens se tapó ya que es un reactivo que se oxida fácilmente con la luz. El reactivo de
Tollens es positivo para los aldehídos con un cambio de color y un precipitado de plata. En la
prueba de Schiff los aldehídos reaccionan, mientras que las cetonas no. Reacción con bisulfito
de sodio, de primera instancia no se observa ningún cambio de color, pero sí un leve
precipitado. Por último, la formación de resinas el acetaldehído con hidróxido de sodio toma
un color anaranjado lo que nos indica una reacción y también se observó una condensación
aldólica, posteriormente reacciona el aldehído con hidróxido de sodio se torna un color más
profundo en tono, lo que nos indica una formación de aldol.

RESULTADOS Y DISCUSIONES
Las cetonas y los aldehídos también se condensan con otros derivados de amoniaco,
tales como la hidroxilamina e hidracinas sustituidas para formar derivados de iminas. Las
constantes de equilibrio para estas reacciones son por lo general más favorables que para las
reacciones con aminas sencillas. La hidroxilamina reacciona con cetonas y aldehídos para
formar oximas en forma de precipitados.

Una oxima es una clase de compuesto orgánico resultado de la condensación de

la hidroxilamina con un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona,
denominándose en este caso cetoxima.

En esta práctica la formación de cetoxima a partir de la ciclohexanona se produce por

la interacción de la hidroxilamina y el acetato de sodio los cuales la hidroxilamina reacciona
con el acetato en el que se libera de su sal en las cercanías del compuesto carbonílico. La
condición precisa utilizada depende de la potencia de la base del reactivo y de la actividad del
compuesto carbonilo. La acumulación de material carbonílico con estos reactivos se realiza
habitualmente mediante un catalizador electrófilo, que habitualmente es un protón. La acción
catalítica está siendo coordinanda con el grupo carbonilo para prepararlo del ataque de un
nucleófilo. Al atacar con nitrógeno de un nucleófilo y luego intercambiar un protón se
procedió a una reacción de eliminación para crear un producto dado. En esta reacción, el
acetato de sodio se compromete a liberar hidroxilamina de su sal hidrocloruro y también a
regular el pH adecuado para formar la oxima. La hidroxilamina liberada también actúa sobre
el aumento del ataque de los propios pares de electrones de nitrógeno libres.

En la oxidación de los aldehídos usando un oxidante fuerte estos se oxidan fácilmente

hasta convertirse en ácidos carboxílicos. Al agregar el permanganato al formaldehido y al
acetaldehído se logró observar que estas soluciones tuvieron un cambio en su coloración de
incoloro a café oscuro; este precipitado de color café oscuro correspondió al dióxido de
manganeso formado a partir de las oxidaciones respectivas de estos compuestos. Esta
oxidación fue relativamente rápida por razones estéricas de los aldehídos, ya que estas
cadenas solo tienen un solo grupo sustituyente, en consecuencia, los neutrófilos que atacan
como es este caso el permanganato de potasio (KMnO 4) se pueden aproximar con mayor
facilidad al carbonilo.

Por otra parte, al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó cambio

alguno, lo cual sugiere que la oxidación no se llevó a cabo ya que la disolución permaneció
del mismo color que el del permanganato (violeta oscuro). Esto se debe por el impedimento
estérico que poseen en general todas las cetonas para la oxidación. estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes que no permiten que el ataque nucleofílico ocurra. Cabe
resaltar que, aunque en este caso no hubo oxidación, si se brindan las condiciones óptimas
puede que ocurra la oxidación de las cetonas dentro de las cuales se tendría una ruptura de los
enlaces carbono-carbono a lado y lado del grupo carbonilo para dar finalmente una mezcla de
ácidos carboxílicos.

La facilidad con que los aldehídos se oxidan proporciona una prueba útil que
diferencia a los aldehídos de la mayoría de las cetonas; el reactivo de Tollens contiene el ion
diamin-plata Ag(NH3)2+. aunque esté ion es un agente oxidante muy débil oxidará los
aldehídos a iones carboxilato. al hacerlo la plata se reduce al estado de oxidación de 1 + del
Ag(NH3)2+ a plata metálica. si la velocidad de reacción es lenta y las paredes del recipiente
están limpias, la plata metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma de
un espejo; en caso contrario, se deposita como un precipitado gris o negro. el reactivo de
Tollens produce resultado negativo con todas las cetonas excepto las α-hidroxi cetonas.

La prueba con el reactivo de Schiff debe presentar tonalidades incoloras o rosas

tenues. Cuando reacciona con un aldehído se origina una coloración violeta oscuro. Por otra
parte, las cetonas tienden a dar solo una tonalidad rosada con el reactivo de Schiff. En el
mecanismo de reacción de este reactivo la p-rosalnilina y el bisulfito se combinan para dar el
producto decolorado con sulfonación en el carbono central. los grupos de amina aromática no
cargados reaccionan entonces con el aldehído y este formar dos grupos aldimina. Estos grupos
aldimina electrófilos reaccionan entonces con más bisulfito y NH-CH-SO3, que dan lugar a
un color magenta el cual es un resultado positivo.

Cuando esté compuesto reacciona con un aldehído fácilmente oxidable se restablece el

color magenta que permite identificar los aldehídos. la prueba de Schiff solamente da positivo
para aldehídos y no para cetonas. esto se debe a que el grupo funcional carbonilo de los
aldehídos está unido a un hidrógeno que es fácilmente oxidable lo que a su vez hace que el
aldehído sea oxidado.

El bisulfito de sodio es adiciona un grupo carbonilo en la forma que se muestra a

continuación:

Esta reacción se lleva a cabo con los aldehídos y con algunas cetonas. la mayoría de
los aldehídos reacciona con un equivalente de bisulfito de sodio formando el producto de
adición en un rendimiento 70-90%. bajo las mismas condiciones las cetonas producen
rendimientos que varían entre 12-56%. las cetonas superiores no forman productos de adición
con bisulfito en cantidades apreciables porque la adición es muy sensible al impedimento
estérico. sin embargo, puesto que la reacción es un equilibrio, el rendimiento de los aldehídos
y las cetonas puede mejorarse utilizando un exceso de bisulfito de sodio. como los
compuestos adición de bisulfito son sales cristalinas, a menudo se utiliza esta reacción para
separar los aldehídos y las cetonas de otras sustancias. Asimismo, como esta reacción es
reversible, el aldehído o la acetona puede regenerarse después de efectuar la separación.
 3

Los enolatos generados por ionización de un compuesto carbonílico son especies

nucleofílicas y pueden atacar a especies electrofílicas. Uno de los electrófilos que puede ser
atacado por el anión enolato es el propio compuesto carbonílico. Cuando esto ocurre se
obtiene un compuesto ß‐hidroxicarbonílico denominado genéricamente aldol. Bajo
determinadas condiciones de reacción, el aldol se puede deshidratar para dar lugar a un
compuesto carbonílico alfa,ß‐insaturado. Este proceso recibe el nombre de condensación
aldólica.

El mecanismo de la condensación aldólica se inicia con la reacción ácido‐base entre la

acetona y el anión hidróxido lo que genera un equilibrio en el que está presente el ión enolato.
En el segundo paso del mecanismo, el ión enolato ataca nucleofílica mente a la acetona para
formar una ß‐alcoxicetona que, por reacción ácido‐base con las moléculas de agua del
disolvente, genera el aldol. Para llevar a cabo la reacción se necesitan cantidades catalíticas de
base, puesto que tal y como se pone de manifiesto en el mecanismo que se da a continuación,
la base no se consume en el proceso, pero es necesaria para la generación del ión enolato.
 CONCLUSIÓN
Con base en los resultados obtenidos de esta práctica podemos concluir que los
aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste
con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de
gran poder. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación
por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona,
mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles. Las cetonas resisten la oxidación
suave, pero con oxidantes enérgicos a altas temperaturas. El reactivo de schiff pierde ácido
sulfuroso cuando se trata con aldehído produciendo un color violeta. Las cetonas no
reaccionan en este procedimiento. En la prueba del reactivo de Tollens se comprobó que los
aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan.

CUESTIONARIO
1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que
llevan a cabo los aldehídos y cetonas con los diferentes reactivos empleados en
esta práctica.

 Obtención de oximas

Oxidación de aldehídos y cetonas con Permanganato de potasio

Reactivo de Tollens

Prueba de Schiff
Reacción con bisulfito de sodio

Formación de resinas
2. ¿Puede distinguir un aldehído de una cetona en la prueba de Tollens?
Escriba las reacciones involucradas. 
 La diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos tienen un protón del
–CHO que se puede extraer durante la oxidación; por el contrario las cetonas no
los poseen al tener grupos metilo.

3. ¿Cómo determina que la prueba de Tollens es correcta? 

 Al realizar el análisis, la plata se reduce al estado de oxidación de
1+  del Ag(NH3)2+ a plata metálica.  si la velocidad de reacción es lenta y las
paredes del recipiente están limpias, la plata metálica se deposita sobre las paredes
del tubo de ensayo en forma de un espejo; en caso contrario, se deposita como un
precipitado gris o negro.

4. Dibuje la estructura de la p-rosa anilina y la de su producto de reducción. 

 
5. ¿Por qué la vainilina y la p-dimetilaminobenzaldehído no dan positivo con
el reactivo de Schiff? 
 EL reactivo de schiff si presenta reacción con la vanilina debido a la presencia del
grupo aldehído y su fácil oxidación al retirar un protón por la misma reacción; por
su parte la p-Dimetilaminobenzaldehido presenta desactivadores fuertes lo cual
impiden la reacción de la molécula aunado la regio selectividad de la misma.

6. ¿Es el NaHSO3 un reactivo general para reconocer la función carbonilo? 

 Sí, debido que esta reacción se emplea comúnmente para separar y purificar
aldehídos y cetonas de mezcla de compuestos orgánicos. El ion bisulfito, al actuar
como nucleófilo, ataca al grupo carbonilo de aldehídos, metilcetonas y algunas
cetonas no impedidas.
7. ¿Qué sustancia será responsable del olor desprendido del tubo de ensayo
que contenía acetaldehído? 
 El ion sulfito es el responsable de olor percibido al iniciar la oxidación.

8. Escriba estructuras de 3 resinas poliméricas.

 BIBLIOGRAFÍA
- Roberts, J.D. and Caserio,M.C. Modern Organic Chemistry W.A. Benjamin, Inc New
York (1967)
- Shriner, R.L., Fuson,R.C., Curtin, D. Y. Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos Editorial Limusa México (1974).
- Wade, L. G. Química Orgánica, Segunda Edición Prentice may México 1993.
- Groutas W.C. Organic Reaction Mechanisms John Willey & Sons, Inc. NY (USA)
2000.