Facultad de Ingeniería Ambiental

2016 y
Recursos Naturales

Curso: Química Orgánica.

Práctica N°: 3

Título: Puntos de Fusión y Ebullción.

Horario: 90-G (LUNES)

Profesor: Álvarez López, Santos.

Fecha de realización: 05/04/16

Fecha de entrega: 02/05/16

Integrantes:

* Laura Oré, Erick Smith.

* Mateo Tagle, Diego Alberto.
* Oropeza Misari, Jhunior Luis.
* Tejeda Berrios, Cynthia Julissa.
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

ÍNDICE:

I.- RESUMEN…………………………………………………………………………3

II.- INTRODUCCIÓN………………………………………………………………...4

III.- OBJETIVOS…………………………………………………………………......5

IV.- FUNDAMENTOS TEÓRICOS……………………………………………...…6

V.- DESARROLLO EXPERIMENTAL………………………………………….….9

VI.- CONCLUSIONES………………………………………………………………15

VII.- RECOMENDACIONES……………………………………………………….16

VIII.- APÉNDICE: (CUESTIONARIO)……………………………………………..17

IX.- BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………....18

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

RESUMEN:

El punto de fusión es la temperatura de cambio del estado sólido al estado líquido.

Para que esto ocurra es necesario que se rompan las fuerzas intermoleculares que
mantienen cohesionados en una estructura cristalina las moléculas de un compuesto y
por tanto su valor dependerá del balance de las diferentes fuerzas intermoleculares.
Por ello, dos compuestos diferentes, aunque presenten estructuras similares, tendrán
diferentes puntos de fusión y por tanto una de las utilidades de la determinación del
punto de fusión es la posibilidad de identificar sustancias. Además, la presencia de
impurezas, incluso en pequeñas cantidades, produce una disminución del punto de
fusión, acompañado generalmente de un incremento del intervalo en que funde, por
ello otra de las utilidades de la medida del punto de fusión es como criterio de pureza
de un determinado compuesto.

Paso 1: Se pulveriza finamente el sólido cuyo punto de fusión se quiere

determinar.

Paso 2: Se deposita una pequeña cantidad en el interior de un tubo

capilar cerrado por uno de sus extremos. Para ello, se presiona el
extremo abierto del capilar contra la muestra, dejando que una cantidad
pequeña penetre en él. Se invierte el capilar y se golpea repetidamente
su extremo cerrado contra una superficie dura. Repetir estas dos
operaciones varias veces, hasta obtener entre 1 y 2 mm de muestra
firmemente depositada en el fondo del capilar.

Paso 3: Se introduce el capilar en el emplazamiento del aparato por su

extremo cerrado y se comienza a calentar lentamente, a una velocidad
de 2ºC/min al tiempo que, por el visor, se observa el comportamiento de
la muestra. Si se conoce el punto de fusión de forma aproximada, puede
calentarse rápidamente hasta unos 20ºC por debajo del punto de fusión
esperado, comenzar entonces la calefacción gradual y lenta.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

INTRODUCCIÓN:

Temperatura Fusión es el proceso por el que una sustancia sólida al calentarse se

convierte en líquido. Es el proceso inverso a la solidificación.

Llamamos punto de fusión de una sustancia a la temperatura a la que se produce su

fusión. Es una propiedad física característica de cada sustancia.

Mientras el sólido cambia de estado sólido ha estado líquido, la temperatura se

mantiene constante. La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar
establecida cuando sus  constantes  físicas  (punto de fusión, punto de ebullición,
color, densidad, índice de refracción, rotación óptica, etc.), corresponden con las
indicadas  en la literatura. Por ser de fácil determinación y  por  ser  los más citados,
tanto el punto de fusión como el de ebullición son operaciones de rutina en los
laboratorios de Química Orgánica. El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino
es la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio la fase sólida y  la fase líquida y
generalmente es informado dando el intervalo entre dos  temperaturas: la primera es
cuando parece la primera gotita de líquido y  la segunda es  cuando la masa cristalina
termina de fundir.

El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se da como una sola

temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño.

En cambio, si hay impurezas, éstas provocan que el PF disminuya y el intervalo de

fusión se amplíe.

Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto (punto de fusión

de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:

• Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado Sigue

siendo la misma sustancia pura.

• Si se mezclan dos  muestras  de sustancias  diferentes, éstas  se impurifican

Entre sí, por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo De
fusión será más amplio.

Existen actualmente muchos  tipos  de aparatos  para determinar  el punto de fusión.
En este laboratorio, usaremos  dos: el tubo de Hiele (muestra en

Capilar)  y  el aparato de Fisher-Johns (muestra en cubre-objetos).

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

OBJETIVOS:

 Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias solidas

 Aplicar el punto de fusión como criterio de identidad de un compuesto orgánico.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

FUNDAMENTOS TEORICOS:

1.- El punto de fusión:

Es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión atmosférica.

Durante el proceso de cambio de estado de una substancia pura, la
temperatura se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea  en el
proceso de fusión. Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es
definido y reproducible, y puede ser utilizado para la identificación de un
producto, si dicho producto ha sido previamente descrito.

La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre

el punto de fusión. Según la ley de Raoult todo soluto produce un descenso
crioscópico, o sea una disminución de la temperatura de fusión. Las impurezas
actúan de soluto y disminuyen el punto de fusión de la sustancia
principal disolvente. Si existe una cantidad importante de impureza, la mezcla
puede presentar un amplio intervalo de temperatura en el que se observa la
fusión

Así pues cabe indicar que:

a) Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y

funden en un intervalo pequeño de temperaturas.

b) La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que

la muestra funda en un intervalo grande de temperaturas.

c) La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión

incorrectos.

  Seguridad:

* Se debe prestar atención para no pincharse la mano con el capilar al

introducir el producto.

* Se debe prestar atención para no quemarse al retirar el capilar, puesto

que la parte inferior del tubo puede estar a alta temperatura.

* Los capilares utilizados se tiran al recipiente

de residuos correspondiente.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

2.- El punto de ebullición:

El punto de ebullición de un compuesto químico es la temperatura que debe

alcanzar éste para pasar del estado líquido al estado gaseoso; para el proceso
inverso se denomina punto de condensación. La definición exacta del punto de
ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor iguala a la presión
atmosférica. Por ejemplo, a nivel del mar la presión atmosférica es de 1 atm. o
760 mmHg, el punto de ebullición del agua a esta presión será de 100°C
porque a esa temperatura la presión de vapor alcanza una presión de 1 atm.

La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la energía

cinética de las moléculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullición, sólo
una pequeña fracción de las moléculas en la superficie tiene energía suficiente
para romper la tensión superficial y escapar.
Al llegar al punto de ebullición la mayoría de las moléculas es capaz de
escapar desde todas partes del cuerpo, no solo la superficie. Sin embargo,
para la creación de burbujas en todo el volumen del líquido se necesitan
imperfecciones o movimiento, precisamente por el fenómeno de la tensión
superficial.

La temperatura se mantiene constante durante todo el proceso de ebullición, y

el aporte de más energía sólo produce que aumente el número de moléculas
que escapan del líquido. Este hecho se aprovecha en la definición de la escala
de temperatura en grados centígrados.
Un líquido puede calentarse pasado su punto de ebullición. En ese caso se
dice que es un líquido sobrecalentado. En un líquido súper calentado, una
pequeña perturbación provocará una ebullición explosiva. Esto puede ocurrir,
por ejemplo, al calentar agua en un recipiente liso (por ejemplo Pyrex) en un
microondas. Al echar azúcar en esta agua sobrecalentada, el contenido
completo puede ebullir en la cara del usuario, causando quemaduras.

El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo

de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar
si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de
enlaces (dipolo permanente - dipolopermanente, dipolo inducido
- dipolo inducido o puentes de hidrógeno).
En cualquier líquido, su punto de ebullición se alcanza cuando su presión de
vapor se iguala a la presión atmosférica, ya que en esas condiciones se puede
formar vapor en cualquier punto del líquido.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

3.- Punto de fusión y ebullición:

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
1.-Materiales:

* Vaso precipitado: * Cocina eléctrica:

* Mortero con pilón: * Fósforo:

18
* Alcohol, ácido benzoico, ácido oxálico: * Cocina eléctrica graduada:

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

* Soporte universal: * Termómetro de

mercurio:

* Aceite de cocina:
* Espátula:

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

Teniendo ya dichos materiales se procede a acomodar en su respectivo

lugar para poder empezar con el experimento.

2.-Procedimiento:

1. Procedemos a moler en el mortero el ácido

oxálico y el ácido benzoico cada una por
separado, para obtener estas sustancias en
forma de harina.

2. Terminado el procedimiento anterior cada

sustancia se coloca en un tubo de ensayo de
4mm de diámetro.

3. Ahora tenemos que sujetar cada uno de estos

tubos de ensayo a un termómetro con la
ayuda de un hilo pabilo.

4. Colocamos dos soportes universales, cada

uno de ellos con un gacho de doble nuez.
Luego se coloca dos vasos precipitados
sobre la cocina en los cuales verteremos
aceite de cocina.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

5. Se colocara cada una de las dos sustancias sujetadas a su

respectivo termómetro en un gancho de doble nuez, cada uno de
ellos estarán suspendidos por los soportes universales.

6. Quedando de esta manera ya los termómetros

y las sustancias en su respectivo lugar.

7. Terminado el paso anterior empezamos a

verter el aceite de cocina en los vasos
precipitados hasta que el volumen del
aceite cubra toda la muestra que se
encuentra en los tubos de ensayo
sujetados al termómetro.

8. Como se puede observar en la siguiente

imagen ya está listo el ácido benzoico y el
ácido oxálico para poder empezar a observar
su punto de fusión y ebullición. Se enciende la
cocina eléctrica.

9. Observamos como empieza a elevarse la temperatura en cada uno

de los termómetros y tener en cuenta que el punto de fusión del
ácido benzoico es 120°C y del ácido oxálico 102°C. Estar pendiente 18
de la temperatura es muy importante para poder observar el cambio
de fase y también que no supere esa temperatura indicada. Como
podemos observar ya el ácido oxálico llego a la temperatura de los
102°C y no se observa ni un tipo de cambio de fase lo cual puede

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

que el termómetro este mal o la sustancia que tenemos no es la

indicada. Lo dejamos pasar hasta los 125°C pero tampoco se observa un
cambio de fase del ácido oxálico.

10. Por otro lado el ácido benzoico

reacciona parcialmente de los 120°C
hasta los 125°C.

11. En la siguiente imagen se observa ya el

ácido benzoico en estado líquido
transparente esto quiere decir que se dio
la fusión.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

OBSERVACIÓN:

1. Como se pudo observar no se dio la fusión en el

ácido oxálico es por eso que para poder
comprobar que es lo que sucedió y salir de dudas
cambiamos de termómetro y nuevamente damos
inicio el experimento para esta sustancia.
Conjuntamente con esto hacemos el
experimento de ebullición para el etanol el cual
se da a los 78°C.

2. Colocamos el etanol que se destilo la clase pasada

en un tubo de ensayo y dentro de ello el
termómetro sujetado con una pita en la pinza de
doble nuez. Quedado de la siguiente manera.

3. Ahora damos inicio al experimento del etanol y

nuevamente el del ácido oxálico.

* Donde sin duda la sustancia que

tomamos suponiendo que era el
ácido oxálico no fue lo indicado
por que en este segundo intento 18
ah reacciono a los 120°C.

* Por otro lado el etanol si

cumplió con las expectativas
esperadas por la ebullición en PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA
dicha sustancia se dio a los 78°C.
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

CONCLUSIONES:

 Del experimento realizado con las tres sustancias nos damos cuenta que hay
una ligera variación en la temperatura para que se dé la fusión en el caso del
ácido benzoico.

 También nos podemos dar cuenta que al experimento echo con el ácido
oxálico no fue exitoso ya que podemos decir que quizá no era la sustancia que
queríamos o si no nuestro termómetro estaba mal.

 El error lo pudimos ver cuando el ácido oxálico no se fusiono a la temperatura

de 102°C lo cual fue un indicador para poder especular posibles respuesta a
este hecho.

 También se llegó a la conclusión que para poder hacer este tipo de

experimentos se depende básicamente del calor.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

RECOMENDACIONES:

- Al momento de introducir muestra en el capilar, hacerlo con mucho cuidado ya

que este es frágil y muy delgado, y por ello está sujeto a rupturas.

- Se debe amarrar firmemente el tubo capilar al termómetro para evitar que

durante la práctica este caiga en el vaso de precipitado.

- Al momento de trabajar con líquidos inflamables, recordar que estos tienen

puntos de ebullición muy bajos, y si uno llega a sobrepasar ese nivel el líquido
puede explosionar causar daños corporales.

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

APÉNDICE (CUESTIONARIO):

1.- ¿Qué otras propiedades físicas podrían determinar para caracterizar una
sustancia?

 Las propiedades físicas más útiles son:

- Caracteres organolépticos como el color, olor, sabor, etc.
- Rotación Específica.
- Solubilidad.
- Índice de refracción.
- Espectro de absorción.

2.- ¿Cuáles son los residuos que se eliminan en la práctica realizada?

 El residuo que se elimina es el vapor de agua debido a que la sustancia no es

netamente pura pues es una sustancia dihidratada es decir contiene agua; por
ello el agua es eliminada. Como pudimos observar en la práctica, el agua sale
en forma de vapor debido a que el punto de fusión de las sustancias es mayor
que el punto de fusión del agua por ello el residuo seria el agua.

3.- Explique, si mezclas sustancias diferentes, pero de punto de fusión igual,

funden a temperatura igual o diferente a la de las sustancias originales:

 Si se mezclan dos muestras de dos sustancias distintas estas se impurifican

entre sí, por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo
de fusión será más amplio. Muchas sustancias pueden tener el mismo punto de
fusión, pero es muy improbable que mantengan el mismo punto de fusión
cuando se mezclen. Por tanto estás dos sustancias se fundirán a temperaturas
diferentes.
18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

BIBLIOGRAFÍA:

* http://definicion.de/punto-de-fusion/

* http://definicion.de/punto-de-ebullicion/

* http://es.slideshare.net/DayitaC/punto-de-fusin-y-ebullicin-1

* http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html

* http://fraymachete-fq.blogspot.pe/2008/11/punto-de-ebullicin.html

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
Facultad de Ingeniería Ambiental y Recursos Naturales

18

PUNTO DE FUSION Y EBULLICION | QUIMICA ORGANICA